Question

分子式為C₁₂H₁₄O₂的F有機物廣泛用于香精的調香劑．為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線：

試回答下列問題：
（1）A物質在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)

 

種峰．
（2）C物質的官能團名稱

 

．
（3）上述合成路線中屬于取代反應的是

 

（填編號）．
（4）寫出反應⑥的化學方程式：

 

．
（5）F有多種同分異構體，請寫出符合下列條件的所有結構簡式：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為-CH₂COOCH₃；

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為，反應②是鹵代烴的水解反應，生成物B為．B發(fā)生氧化反應得到C為，由C、D的分子式可知，C發(fā)生消去反應生成D，且D分子中含有2個甲基，故D為，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D發(fā)生酯化反應生成F為，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為，反應②是鹵代烴的水解反應，生成物B為．B發(fā)生氧化反應得到C為，由C、D的分子式可知，C發(fā)生消去反應生成D，且D分子中含有2個甲基，故D為，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則E的結構簡式為，E和D發(fā)生酯化反應生成F為，
（1）A為，有4種化學環(huán)境不同的氫原子，在核磁共振氫譜中能呈現(xiàn)4種峰，故答案為：4；
（2）C為，含有的官能團名稱：羧基、羥基，故答案為：羧基、羥基；
（3）上述合成路線中，反應①是加成反應，反應③是氧化反應，反應④是消去反應，反應②⑤⑥屬于取代反應，故答案為：②⑤⑥；
（4）反應⑥的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）F（）有多種同分異構體，符合下列條件的同分異構體：①屬于芳香族化合物，且含有與F相同的官能團；②苯環(huán)上有兩個取代基，且苯環(huán)上的一氯代物只有兩種；③其中一個取代基為-CH₂COOCH₃，符合條件的有，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意充分利用有機物的結構、分子式采取正、逆相結合進行推斷，需要學生熟練掌握官能團的性質以及官能團的轉化．