Question

6．對-甲基苯丙烯酸甲酯（E）是一種用于合成抗血栓藥的中間體，其合成路線如下：
+CO$→_{△}^{AlCl_{3}，HCl}$$→_{OH-，△}^{CH_{3}CHO}$B$→_{②H+}^{①C}$$→_{濃硫酸△}^{CH_{3}OH}$E
已知：①HCHO+CH₃CHO$\stackrel{OH-、加熱}{→}$CH₂=CHCHO+H₂O．
（1）從B→D的反應(yīng)類型氧化反應(yīng)，化合物D的含氧官能團(tuán)名稱羧基．
（2）化合物D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式．
（3）下列四個化合物，與化合物D互為同分異構(gòu)體的是AC
A．   B．
C．    D
（4）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式
（5）以甲醇和乙醇為原料，設(shè)計合成聚丙烯酸甲酯的合成路線（無機(jī)試劑任選，用合成路線流程圖表示）．
示例：CH₂=CH₂$\stackrel{HBr}{→}$CH₃CH₂Br$→_{水/△}^{NaOH}$CH₃CH₂OH．

Answer 1

分析 由合成路線可知，甲苯與CO發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A與CH₃CHO在堿性條件下發(fā)生信息中反應(yīng)生成B，則B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而碳碳雙鍵被氧化，試劑C為弱氧化劑，可以是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，然后酸化得到，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．
（5）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙醇氧化生成乙醛，乙醛與甲醛在堿性條件下得到CH₂=CHCHO，然后氧化生成CH₂=CHCOOH，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₃，丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸甲酯．

解答 解：由合成路線可知，甲苯與CO發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A與CH₃CHO在堿性條件下發(fā)生信息中反應(yīng)生成B，則B為，①中-CHO被弱氧化劑氧化為-COOH，而碳碳雙鍵被氧化，試劑C為弱氧化劑，可以是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，然后酸化得到，D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E為．
（1）從B→D的反應(yīng)類型氧化反應(yīng)，化合物D的含氧官能團(tuán)名稱：羧基，
故答案為：氧化反應(yīng)；羧基；
（2）化合物D→E反應(yīng)的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
（3）四個化合物中、與D的分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，
故答案為：AC；
（4）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式：，
故答案為：；
（5）甲醇被催化氧化生成甲醛，乙醇氧化生成乙醛，乙醛與甲醛在堿性條件下得到CH₂=CHCHO，然后氧化生成CH₂=CHCOOH，再與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成CH₂=CHCOOCH₃，丙烯酸甲酯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚丙烯酸甲酯，其合成路線為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機(jī)物推斷與合成，側(cè)重考查學(xué)生分析推斷能力，根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式、反應(yīng)條件結(jié)合題給信息進(jìn)行推斷，熟悉常見有機(jī)物官能團(tuán)及其性質(zhì)關(guān)系．