Question

5．將含有C、H、O三種元素的有機物3.24g裝入元素分析裝置，通入足量的O₂使其完全燃燒，將生成的氣體依次通過氯化鈣干燥管A和堿石灰干燥管B，測得A管質(zhì)量增加了2.16g，B管質(zhì)量增加了9.24g．已知該有機物的相對分子質(zhì)量為108，試計算：
（1）通過計算寫出該化合物的分子式；
（2）寫出其中符合下列條件的該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡式
①含有苯環(huán)  ②苯環(huán)上有兩個取代基
（3）其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡式．

Answer 1

分析 （1）A管質(zhì)量增加了2.16g為生成水的質(zhì)量，B管增加了9.24g為生成二氧化碳的質(zhì)量，根據(jù)質(zhì)量守恒計算消耗氧氣的質(zhì)量，根據(jù)n=$\frac{m}{M}$計算有機物、水、二氧化碳的物質(zhì)的量，根據(jù)原子守恒計算有機物分子中N
（2）有機物含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個取代基，結(jié)合有機物分子式判斷取代基，有鄰、間、對三種；
（3）苯環(huán)上一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡式，苯環(huán)上含有2種H原子，應(yīng)是兩個不同的取代基處于對位．

解答 解：（1）試管A質(zhì)量增加2.16g為生成水的質(zhì)量，其物質(zhì)的量=$\frac{2.16g}{18g/mol}$=0.12mol，堿石灰吸CO₂增加9.24g，即生成二氧化碳的物質(zhì)的量=$\frac{9.24g}{44g/mol}$=0.21mol，該有機物物質(zhì)的量為=$\frac{3.24g}{108g/mol}$=0.03mol，
所以有機物分子中，N（C）=$\frac{0.21mol}{0.03mol}$=7，N（H）=$\frac{0.12mol×2}{0.03mol}$=8，N（O）=$\frac{108-12×7-8}{16}$=1，所以有機物的分子式為：C₇H₈O，
答：有機物的分子式為C₇H₈O；
（2）若該有機物含有苯環(huán)，應(yīng)含有1個苯環(huán)，C₇H₈O的不飽和度=$\frac{2×7+2-8}{2}$=4，側(cè)鏈不含不飽和鍵，苯環(huán)上有兩個取代基，側(cè)鏈有2個，為-OH、-CH₃，有鄰、間、對三種位置關(guān)系，故符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：，
答：符合條件的有機物結(jié)構(gòu)有，
（3）其中苯環(huán)上一氯代物只有兩種的結(jié)構(gòu)簡式，兩個不同的取代基處于對位，符合條件的有機物為，
答：符合條件的有機物的結(jié)構(gòu)簡式為．

點評 本題考查有機物分子式的確定、限制條件同分異構(gòu)體書寫，題目難度中等，注意掌握燃燒法利用原子守恒確定有機物的分子式．