Question

（11分）可用來(lái)制備抗凝血藥,通過(guò)下列路線合成:

（1）A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成,寫出該反應(yīng)的離子方程式 。

（2）B→C的反應(yīng)類型是______________________________________。

（3）寫出D→E的化學(xué)方程式: _____________________________________。

（4）寫出F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式:___________________________。

（5）下列關(guān)于G的說(shuō)法正確的是_________。

a.能與溴單質(zhì)反應(yīng)

b.能與金屬鈉反應(yīng)

c.1 mol G最多能和3 mol氫氣反應(yīng)

d.分子式是C9H6O3

（6）E的同分異構(gòu)體很多，除E外符合下列條件的共 種。

①含苯環(huán)且能與氯化鐵溶液顯色，

②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，

③含酯基。

（7）F分子中有 種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

Answer 1

(1) CH3CHO+2Ag(NH3)2 + + 2OH- CH3COO- + NH4+ +2Ag↓+3NH3+H2O （2分）

(2)取代反應(yīng)（1分） (3) ＋CH3OH + H2O (2分)

(4) （2分）

(5)a、b、d （1分） （6）8 （2分） （7）6（1分）

【解析】

試題分析：A與銀氨溶液反應(yīng)有銀鏡生成，則A中存在醛基，由流程可知A與氧氣反應(yīng)可以生成乙酸，則A為CH3CHO。由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)，D與甲醇在濃硫酸條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C和E 在催化劑條件下脫去一個(gè)HCl分子得到F，則

（1）由以上分析可知，A為CH3CHO，與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為：CH3CHO+2Ag（NH3）2++2OH-CH3COO-+NH4++2Ag↓+3NH3+H2O；

（2）由B和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出，乙酸分子中的羥基被氯原子取代，發(fā)生了取代反應(yīng)；

（3）D→E的化學(xué)方程式為：+CH3OH+H2O；

（4）F和過(guò)量NaOH溶液共熱時(shí)反應(yīng)的化學(xué)方程式為：

+3NaOH+CH3COONa+CH3OH+H2O；

（5）G分子的結(jié)構(gòu)中存在苯環(huán)、酯基、羥基、碳碳雙鍵，所以能夠與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)或者取代反應(yīng)，能夠與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，a和b正確；1molG含有1mol碳碳雙鍵和1mol苯環(huán)，所以需要4mol氫氣，c錯(cuò)誤，G的分子式為C9H6O3，d正確，故答案為：abd；

（6）E（）的同分異構(gòu)體很多，除E外符合下列條件：①含苯環(huán)且能與氯化鐵溶液顯色，含有酚羥基，②苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，③含酯基，酯基為-CH2OOCH或-OOCCH3或-COOCH3，與酚羥基均有鄰、間、對(duì)三種位置，故除E外同分異構(gòu)體有3×3－1＝8種，故答案為：8；

（7）苯環(huán)上有4種H原子，甲基上有2種氫原子，F(xiàn)分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，故答案為：6。

考點(diǎn)：考查有機(jī)物的推斷、有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體等