Question

【化學選修5 有機化學基礎】（16分）

芳香族化合物A1和A2分別和濃H2SO4在一定溫度下共熱都只生成烴B，B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍，B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，有關物質之間的轉化關系如下：

（1）D的分子式為 ，I中官能團名稱為 ，

反應③屬于__________ 反應（填反應類型）。

（2）寫出下列物質的結構簡式：A2___________________；X ________________。

（3）寫出下列反應的化學方程式：

①________________________________________________________________；

 

④________________________________________________________________。

（4）化合物J是比化合物E多一個碳原子的E的同系物，化合物J有多種同分異構體，其中同時滿足下列條件的同分異構體有 種；①苯環(huán)上有兩個取代基； ②能使FeCl3溶液顯色； ③與E含有相同官能團請寫出其中核磁共振氫譜圖中峰面積比為1：1：2：2：6的結構簡式： 。

 

Answer 1

（1）C9H12O；羧基；氧化反應；（2）；；

（3）①；

④；

（4）15；。

【解析】

試題解析：烴B的蒸氣密度是同溫同壓下H2密度的59倍，則B的相對分子質量為118，B苯環(huán)上的一硝基取代物有三種，說明B中含有苯環(huán)，1mol苯環(huán)和氫氣發(fā)生完全加成反應需要3mol氫氣，實際上1mol B可以和4mol H2發(fā)生加成反應，則B中還含有一個碳碳雙鍵，一個苯環(huán)連接一個乙烯基，其相對分子質量為104，實際上B的相對分子質量為118，所以B中還含有一個CH2；

B和溴發(fā)生加成反應生成溴代烴，溴代烴發(fā)生取代反應生成醇，醇能被氧化生成E，E能被氧化生成F，F能發(fā)生縮聚反應，說明F中含有羧基和醇羥基，則E中中間醇羥基不能被氧化，則該碳原子上沒有氫原子，所以B的結構簡式為：，C為，D為，E為，F為，F發(fā)生縮聚反應生成G，G的結構簡式為；A1和A2分別和濃H2SO4在一定溫度下共熱都只生成烴B，則A1和A2中都含有醇羥基，A1能被氧化生成醛，則A1中醇羥基位于邊上，所以A1的結構簡式為，A2的結構簡式為，A1被氧化生成H，H的結構簡式為，H被氧化生成I，I的結構簡式為，F和A1發(fā)生酯化反應生成X。

（1）通過以上分析知，D的分子式為C9H12O，I中官能團名稱為羧基，反應③屬于氧化反應。

（2）通過以上分析知，A2和 G兩種物質的結構簡式分別為：A2： 、

X：，

（3）①反應方程式為，

④反應方程式為

（4）E為，化合物J是比化合物E多一個碳原子的E的同系物，其符合條件的同分異構 體有15種，其中核磁共振氫譜圖中峰面積比為1：1：2：2：6的結構簡式：

考點：有機物的推斷；結構簡式；化學方程式的書寫；同分異構現象和同分異構體．