Question

A為常見烴是一種水果催熟劑，乙酸苯甲酯可提高花或果的芳香氣味，常用于化妝品工業(yè)和食品工業(yè)．如圖是乙酸苯甲酯的一種合成路線（部分反應物、產物和反應條件略去）．

請回答：
（1）E的官能團名稱為

羧基

F的結構簡式為

（2）反應①條件為

氫氧化鈉溶液、加熱

，反應④的類型是

取代反應

（3）反應②的化學方程式為

2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O

；反應類型是

氧化反應

（4）物質D與新制氫氧化銅反應方程式為

CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O

（5）G有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物的有

4

種 （不包括G）
寫出其中的任意一種同分異構體的結構簡式

任意一種

．

Answer 1

分析：E與苯甲醇反應生成乙酸苯甲酯，可知E為CH₃COOH，C能發(fā)生連續(xù)氧化生成E，則C為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，A與氯化氫反應生成B，B轉化生成C，A為常見烴是一種水果催熟劑，所以A應為CH₂=CH₂，B為CH₃CH₂Cl．甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生反應生成F，F(xiàn)水解生成苯甲醇，故甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的一氯取代反應生成F為，然后結合有機物的結構和性質來解答．

解答：解：E與苯甲醇反應生成乙酸苯甲酯，可知E為CH₃COOH，C能發(fā)生連續(xù)氧化生成E，則C為CH₃CH₂OH，D為CH₃CHO，A與氯化氫反應生成B，B轉化生成C，A為常見烴是一種水果催熟劑，所以A應為CH₂=CH₂，B為CH₃CH₂Cl．甲苯與氯氣在光照條件下發(fā)生反應生成F，F(xiàn)水解生成苯甲醇，故甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的一氯取代反應生成F為，
（1）由上述分析可知，E為CH₃COOH，含有羧基，F(xiàn)的結構簡式為：，
故答案為：羧基；；
（2）反應①為CH₃CH₂Cl在氫氧化鈉溶液、加熱條件下生成CH₃CH₂OH，
反應④是CH₃COOH與苯甲醇發(fā)生酯化反應生成乙酸苯甲酯，屬于取代反應，
故答案為：氫氧化鈉溶液、加熱；取代反應；
（3）反應②的化學方程式為2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O，屬于氧化反應，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CHO+2H₂O；氧化反應；
（4）物質D與新制氫氧化銅反應方程式為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O，
故答案為：CH₃CHO+2Cu（OH）₂

△

CH₃COOH+Cu₂O+2H₂O；
（5）G有多種同分異構體，其中屬于芳香族化合物的甲基苯酚（有鄰、間、對三種）、苯甲醚，符合條件的同分異構體為：，
故答案為：4；任意一種．

點評：本題考查有機物的推斷，明確乙酸苯甲酯的結構及逆合成分析法來推斷各物質是解答本題的關鍵，注意C能發(fā)生連續(xù)氧化及E發(fā)生酯化反應即可解答，題目難度不大．