Question

蘇羅同（Serotone）是一種鎮(zhèn)吐藥，其合成路線如下：

（1）化合物Ⅰ的核磁共振氫譜有

 

峰．
（2）化合物Ⅱ中含氧官能團有

 

（任意寫出兩個）．
（3）Ⅲ+Ⅳ→Ⅴ中NaHCO₃與Ⅴ→Ⅳ中K₂CO₃的主要作用是

 

．
（4）寫出下列反應的類型：
①Ⅱ→Ⅲ

 

，②Ⅷ→Serotone

 

．
（5）已知：①當苯環(huán)上有-OH、-NH₂、羥基時，苯環(huán)上再引入基團時進入其鄰、對位；當苯環(huán)上有-COOH、-NO₂、-SO₃H時，苯環(huán)上再引入基團時進入其間位．
②苯胺具有弱堿性，易被強氧化劑氧化．
③．
試畫出以甲苯和乙醇為原料合成苯唑卡因（）的合成路線流程圖（必要條件需注明，無機試劑任選）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

考點：有機物的合成,有機物分子中的官能團及其結(jié)構(gòu)

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：（1）有幾種化學環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜就有幾個吸收峰；
（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，其含有酯基、硝基、羥基；
（3）兩反應均為取代反應，且為可逆反應，與取代生成的氫鹵酸反應，促進平衡向產(chǎn)物方向移動；
（4）對比Ⅱ、Ⅲ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅱ中硝基被還原為氨基生成Ⅲ；對比Ⅷ、Serotone的結(jié)構(gòu)可知，Ⅷ中-COCl中Cl原子被取代生成Serotone；
（5）甲苯發(fā)生硝化反應生成對硝基甲苯，然后發(fā)生氧化反應生成對硝基苯甲酸，再被還原得到對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應得到．

解答： 解：（1）化合物I有5種化學環(huán)境不同的氫原子，其核磁共振氫譜有5個吸收峰，故答案為：5；
（2）根據(jù)化合物Ⅱ的結(jié)構(gòu)可知，其含有酯基、硝基、羥基，故答案為：酯基、羥基等；
（3）兩反應均為取代反應，反應中有HCl，HI生成，且為可逆反應，與取代生成的HCl反應，促進平衡向產(chǎn)物方向移動，故答案為：與取代生成的氫鹵酸反應，促進平衡向產(chǎn)物方向移動；
（4）①對比Ⅱ、Ⅲ的結(jié)構(gòu)可知，Ⅱ中硝基被還原為氨基生成Ⅲ，屬于還原反應；
②對比Ⅷ、Serotone的結(jié)構(gòu)可知，Ⅷ中-COCl中Cl原子被取代生成Serotone，屬于取代反應，
故答案為：還原反應；取代反應；
（5）甲苯發(fā)生硝化反應生成對硝基甲苯，然后發(fā)生氧化反應生成對硝基苯甲酸，再被還原得到對氨基苯甲酸，對氨基苯甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評：本題考查有機物的合成、有機反應類型、官能團的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)等，是對有機化學的綜合考查，需要學生具備扎實的基礎(chǔ)與知識遷移運用能力，難度中等．