Question

13．化合物H是一種有機光電材料中間體．實驗室由芳香化合物A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+CH₃CHO$→_{△}^{NaOH/H_{2}O}$RCH=CHCHO+H₂O
②+$\stackrel{催化劑}{→}$
回答下列問題：
（1）A的化學名稱為為苯甲醛．
（2）由C生成D和E生成F的反應類型分別為加成反應、取代反應．
（3）E的結構簡式為．
（4）G為甲苯的同分異構體，由F生成H的化學方程式為．
（5）芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO₂，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，寫出2種符合要求的X的結構簡式．
（6）寫出用環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物的合成路線（其他試劑任選）．

Answer 1

分析 由信息①可知A應含有醛基，且含有7個C原子，應為，則B為，則C為，D為，E為，與乙醇發(fā)生酯化反應生成F為，對比F、H的結構簡式可知G為，以此解答（1）～（4）；
（5）F為，芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO₂，說明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則分子中應含有2個甲基，且為對稱結構；
（6）環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物，環(huán)戊烷應先生成環(huán)戊烯，然后與2-丁炔發(fā)生加成反應生成，最后與溴發(fā)生加成可生成，以此解答該題．

解答 解：（1）由以上分析可知A為苯甲醛，故答案為：苯甲醛；
（2）C為，發(fā)生加成反應生成，E為，與乙醇發(fā)生酯化反應生成F，也為取代反應，故答案為：加成反應；取代反應；
（3）由以上分析可知E為，故答案為：；
（4）G為，F為，二者發(fā)生加成反應生成H，反應的方程式為，
故答案為：；
（5）F為，芳香化合物X是F的同分異構體，X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應放出CO₂，說明含有羧基，其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為6：2：1：1，則分子中應含有2個甲基，且為對稱結構，可能結構有，
故答案為：；
（6）環(huán)戊烷和2-丁炔為原料制備化合物，環(huán)戊烷應先生成環(huán)戊烯，然后與2-丁炔發(fā)生加成反應生成，最后與溴發(fā)生加成可生成，在反應的流程為，
故答案為：．

點評 本題為2017年考題，考查有機物推斷和合成，為高頻考點，側重考查學生分析判斷能力，明確官能團及其性質關系、常見反應類型及反應條件是解本題關鍵，注意題給信息的靈活運用，題目難度不大．