Question

分子式為C₁₂H₁₄O₂的有機物H廣泛用于制備香精的調(diào)香劑．為了合成該有機物，某實驗室的科技人員設計了下列合成路線．試回答下列問題：

（1）A的名稱：

 

；E的結(jié)構(gòu)簡式：

 

（2）反應④的反應類型為

 

；
（3）反應②的化學方程式為

 

；反應⑥的化學方程式為

 

；
（4）按要求寫出G的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．要求：①屬于芳香族化合物．②遇濃溴水能產(chǎn)生白色沉淀．③苯環(huán)上的取代物只有兩種．

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質(zhì)及推斷

分析：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物C為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．由D到E的轉(zhuǎn)化可知，B發(fā)生氧化反應得到C，則D為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，E為，根據(jù)D和F的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即F為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)和G通過酯化反應生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答．

解答： 解：根據(jù)A和溴水的加成產(chǎn)物可判斷A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，反應②是水解反應，生成物C為CH₃CH₂C（CH₃）OHCH₂OH．由D到E的轉(zhuǎn)化可知，B發(fā)生氧化反應得到C，則D為CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH，E為；根據(jù)D和F的分子式的可判斷，反應④是消去反應，即F為CH₃CH=C（CH₃）COOH，反應⑤屬于鹵代烴的水解反應，則G的結(jié)構(gòu)簡式為，F(xiàn)和G通過酯化反應生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）由上述分析可知，A為CH₂=C（CH₃）CH₂CH₃，名稱為：2-甲基-1-丁烯，E的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：2-甲基-1-丁烯；；
（2）反應④是CH₃CH₂C（CH₃）OHCOOH發(fā)生消去反應生成CH₃CH=C（CH₃）COOH，故答案為：消去反應；
（3）反應②的化學方程式為：；反應⑥的化學方程式為：，
故答案為：；；
（4）的同分異構(gòu)體的結(jié)符合條件：①屬于芳香族化合物，②遇濃溴水能產(chǎn)生白色沉淀，含有酚羥基，③苯環(huán)上的取代物只有兩種，含有2個取代基且處于對位，同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：．

點評：本題考查有機物的推斷，題目難度中等，注意充分利用分子式進行推斷采取正、逆相結(jié)合進行推斷，把握官能團的性質(zhì)以及官能團的轉(zhuǎn)化為解答該題的關(guān)鍵．