Question

1．化合物A，B，C為同分異構(gòu)體，A經(jīng)過臭氧還原水解成CH₃-CHO和CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CHO，用同樣的方法處理B，生成如圖1，用同樣的方法處理C，得到CH₃-CHO和如圖2．請(qǐng)寫出A，B，C的構(gòu)造式．

Answer 1

分析 根據(jù)A、B、C經(jīng)過臭氧處理后得到的產(chǎn)物特點(diǎn)可知，該反應(yīng)原理為：原有機(jī)物分子中的碳碳雙鍵斷裂變成醛基或羰基，據(jù)此采用逆推法，將碳氧雙鍵去掉組成碳碳雙鍵可以分別得到A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式．

解答 解：根據(jù)A、B、C經(jīng)過臭氧處理后得到的產(chǎn)物特點(diǎn)可知，該反應(yīng)原理為：原有機(jī)物分子中的碳碳雙鍵斷裂變成醛基或羰基，據(jù)此采用逆推法可知：
A經(jīng)過臭處理得到CH₃-CHO和CH₃-CH₂-CH₂-CH₂-CHO，則A的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃，
B經(jīng)過臭氧處理得到丙酮和丁酮，則B的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃-（CH₃）C=（CH₃）-CH₂-CH₃，
C經(jīng)過臭氧處理后得到CH₃-CHO和3-戊酮，則C的結(jié)構(gòu)簡式為：CH₃-CH=C（-CH₂-CH₃）-CH₂-CH₃，
答：A、B、C的結(jié)構(gòu)簡式分別為：CH₃-CH=CH-CH₂-CH₂-CH₂-CH₃、CH₃-（CH₃）C=（CH₃）-CH₂-CH₃、CH₃-CH=C（-CH₂-CH₃）-CH₂-CH₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了同分異構(gòu)體的應(yīng)用，題目難度中等，明確發(fā)生反應(yīng)原理為解答關(guān)鍵，注意掌握同分異構(gòu)體的概念及常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，試題側(cè)重考查學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用基礎(chǔ)知識(shí)的能力．