Question

白黎蘆醇（結(jié)構(gòu)簡式：）屬二苯乙烯類多酚化合物，具有抗氧化、抗癌和預(yù)防心血管疾病的作用。某課題組提出了如下合成路線：

已知：。

根據(jù)以上信息回答下列問題：

（1）白黎蘆醇的分子式是_________________________。

（2）C→D的反應(yīng)類型是____________；E→F的反應(yīng)類型是____________。

（3）化合物A不與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，能與NaHCO₃反應(yīng)放出CO₂，推測其核磁共振譜（¹H -NMR）中顯示有_____種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，其個數(shù)比為______________。

（4）寫出A→B反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________。

（5）寫出結(jié)構(gòu)簡式：D________________、E___________________。

（6）化合物有多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______________________________________________________________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②含苯環(huán)且苯環(huán)上只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

Answer 1

【解析】先確定A的不飽和度為5，對照白黎蘆醇的結(jié)構(gòu)，確定含苯環(huán)，間三位，無酚羥基，有羧基。

A：；B：；C：；（應(yīng)用信息②）

D：；E：（應(yīng)用信息①）

F：。

（1）熟悉鍵線式。

（2）判斷反應(yīng)類型。

（3）了解有機(jī)化學(xué)研究方法，特別是H-NMR的分析。

（4）酯化反應(yīng)注意細(xì)節(jié)，如和H₂O不能漏掉。

（5）分析推斷合成流程，正確書寫結(jié)構(gòu)簡式。

（6）較簡單的同分異構(gòu)體問題，主要分析官能團(tuán)類別和位置異構(gòu)。

【答案】（1）C₁₄H₁₂O₃。

（2）取代反應(yīng)；消去反應(yīng)。

（3）4；   1︰1︰2︰6。

（4）

（5）；   。

（6）；；。