Question

鹽酸氟西汀（商品名叫“百憂(yōu)解”）是一種口服抗抑郁藥，用于治療抑郁癥、強(qiáng)迫癥及暴食癥，其合成路線(xiàn)如下：

（1）反應(yīng)②～⑥中屬于還原反應(yīng)的是                 （填序號(hào)）。

（2）化合物F中含      個(gè)手性碳原子；化合物F和G中水溶性較強(qiáng)的是          。

（3）分析A的同分異構(gòu)體中，有一種能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且核磁共振氫譜圖有4種峰的有機(jī)   物，寫(xiě)出它和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的離子方程式                         。

（4）反應(yīng)①可視為兩步完成，第1步：HCHO先和HN(CH₃)₂反應(yīng)；第2步：產(chǎn)物再和A發(fā)生取代反應(yīng)生成B。試寫(xiě)出第1步反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式                  。

（5）已知： ，

寫(xiě)出以、HCHO、HN(CH₃)₂為有機(jī)原料，合成的合成路線(xiàn)流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）。

合成路線(xiàn)流程圖示例如下：

 

Answer 1

【答案】

（1）②（2分）   （2）1個(gè)（2分）  G（2分）

（3）

（4）

（5）

【解析】

試題分析：（1）有機(jī)化學(xué)上把加氫或去氧的反應(yīng)都叫做還原反應(yīng)，因此②正確；

（2）打*的為手性碳,G中是銨鹽形式，在水中溶解性比較大；

（3）根據(jù)信息寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，該物質(zhì)是一元醛，注意在方程式書(shū)寫(xiě)中1mol該物質(zhì)和2mol銀氨溶液發(fā)生反應(yīng)。

（4）第1步：HCHO先和HN(CH₃)₂反應(yīng)相當(dāng)于是一個(gè)加成反應(yīng)，斷裂C=O雙鍵，產(chǎn)物為；

（5）解決本合成題前先要看懂題干中的第①步信息，是酮的一個(gè)性質(zhì)，其次，要認(rèn)真運(yùn)用好這一信息

，再利用逆向合成的思路即可完成，同時(shí)注意反應(yīng)的相關(guān)條件。合成路線(xiàn)如下所示：

考點(diǎn)：本題以有機(jī)合成為基礎(chǔ)，考查有機(jī)官能團(tuán)的性質(zhì)及相互之間的轉(zhuǎn)化、有機(jī)反應(yīng)方程式書(shū)寫(xiě)及反應(yīng)類(lèi)型、有條件的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)和有機(jī)合成等相關(guān)知識(shí)。