Question

【題目】有機(jī)化合物 M 在有機(jī)合成工業(yè)和醫(yī)藥方面有重要作用，可按圖示合成路線合成 M。

已知：①2CH3CHO

②

③E 的相對(duì)分子質(zhì)量比 D 大 4，F 的核磁共振氫譜中有 5 個(gè)吸收峰，G 苯環(huán)上的一 氯代物僅有 2 種。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）C 的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____，D 中官能團(tuán)的名稱(chēng)是_____。

（2）A→B 的反應(yīng)類(lèi)型為_____，C→D 的反應(yīng)條件為_____。

（3）E 和 I 生成 M 的化學(xué)方程式為__________________________。

（4）G→H 與 H→I 的反應(yīng)不能顛倒，其理由是________________________________。

（5）比 I 的相對(duì)分子質(zhì)量大 14 的同系物 N，可能結(jié)構(gòu)有_____種。

（6）參 照 題 中 信 息 和 合 成 路 線 ， 設(shè) 計(jì) 以 CH2=CHCH3 為 原 料 合 成_______________________

Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 氧化反應(yīng) 濃硫酸、加熱 +H2O I中酚羥基能被酸性KMnO4溶液氧化 13 CH2=CHCH3CH3CH2CH2OHCH3CH2CHO

【解析】

和水發(fā)生加成反應(yīng)生成A，A是；發(fā)生催化氧化生成B，B是；在氫氧化鈉作用下發(fā)生信息①的反應(yīng)生成C，C是；發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D是；與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E 的相對(duì)分子質(zhì)量比 D 大 4，E是；F發(fā)生苯環(huán)上的一溴取代生成G，G的分子式是C8H9Br，G 苯環(huán)上的一 氯代物僅有 2 種，所以G是、F是；被高錳酸鉀氧化為，H是；一定條件下水解為I，I是；與發(fā)生酯化反應(yīng)生成M，M是。

根據(jù)以上分析，（1）C 是，D是，官能團(tuán)的名稱(chēng)是碳碳雙鍵、醛基。

（2）在銅作催化劑的條件下發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成，反應(yīng)類(lèi)型為氧化反應(yīng)，在濃硫酸作用下、加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成。

（3）E是、 I是，在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成 ，化學(xué)方程式為。

（4）中酚羥基能被酸性KMnO4溶液氧化，所以先把氧化為，再水解。

（5）比 I 的相對(duì)分子質(zhì)量大 14 的同系物，含有酚羥基、羧基，比多1個(gè)碳原子，若苯環(huán)上有2個(gè)取代基-OH、-CH2COOH，N的結(jié)構(gòu)有3種；若苯環(huán)上有3個(gè)取代基-OH、-CH3、-COOH，N的結(jié)構(gòu)有10種；所以N的可能結(jié)構(gòu)共有13種。

（6）CH2=CHCH3與水發(fā)生加成反應(yīng)生成，氧化為，2分子在稀氫氧化鈉溶液中生成，發(fā)生消去反應(yīng)生成，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成；以 CH2=CHCH3 為 原 料 合 成的路線為。