Question

8．有機(jī)物丙是一種香料，其合成路線如下圖所示．有關(guān)信息如下：

①A是一種烴，其相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為56，核磁共振氫譜顯示只有2組峰；
②已知：R-CH=CH₂$→_{②H_{2}O_{2}/OH-}^{①B_{2}H_{6}}$R-CH₂CH₂OH
（1）A的名稱為2-甲基-1-丙烯 （或2-甲基丙烯）；D中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)．
（3）C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH （CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O．
（4）甲與乙反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式為．
（5）D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體有4種（不考慮立體異構(gòu)）．
（6）寫出其中一種滿足下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式．
①與乙互為同分異構(gòu)體；
②遇FeCl₃溶液顯紫色；
③其苯環(huán)上只有兩個取代基，且環(huán)上的一溴代物只有兩種．

Answer 1

分析 A是一種烴，其相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為56，核磁共振氫譜顯示只有2組峰，則A為（CH₃）₂C=CH₂，根據(jù)A生成B的反應(yīng)條件和題中信息以及B能經(jīng)過兩步氧化得甲，可知B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，根據(jù)丙的分子式及E的結(jié)構(gòu)簡式，可推知乙為，D為，根據(jù)甲和乙可推知，丙為，據(jù)此答題

解答 解：A是一種烴，其相對分子質(zhì)量通過質(zhì)譜法測得為56，核磁共振氫譜顯示只有2組峰，則A為（CH₃）₂C=CH₂，根據(jù)A生成B的反應(yīng)條件和題中信息以及B能經(jīng)過兩步氧化得甲，可知B為（CH₃）₂CHCH₂OH，C為（CH₃）₂CHCHO，甲為（CH₃）₂CHCOOH，根據(jù)丙的分子式及E的結(jié)構(gòu)簡式，可推知乙為，D為，根據(jù)甲和乙可推知，丙為，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A為（CH₃）₂C=CH₂，A的名稱為2-甲基-1-丙烯 （或2-甲基丙烯），D為，D中所含官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：2-甲基-1-丙烯 （或2-甲基丙烯）；；
（2）比較A和B的結(jié)構(gòu)簡式可知，A→B的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，
故答案為：加成反應(yīng)；
（3）C為（CH₃）₂CHCHO，C與新制Cu（OH）₂懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH （CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O，
故答案為：（CH₃）₂CHCHO+2Cu（OH）₂+NaOH （CH₃）₂CHCOONa+Cu₂O↓+3H₂O；
（4）甲與乙反應(yīng)生成丙的化學(xué)方程式為 ，
故答案為：；
（5）D為，D有多種同分異構(gòu)體，其中與其所含官能團(tuán)相同的同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有兩個基團(tuán)-CHO、-CH=CH₂，有鄰間對三種，苯環(huán)上連一個基團(tuán)為-C（=CH₂）CHO，所以共有4種
故答案為：4；
（6）滿足下列條件：①與乙互為同分異構(gòu)體，②遇FeCl₃溶液顯紫色，說明有酚羥基，③其苯環(huán)上只有兩個取代基，且環(huán)上的一溴代物只有兩種，說明兩個取代基處于對位，這樣的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為，
故答案為：．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分子式進(jìn)行推斷，需要熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，A的結(jié)構(gòu)的確定是關(guān)鍵，題目難度中等．