Question

4．呋喃酚是生產(chǎn)呋喃丹、好安威等農(nóng)藥的主要中間體，是高附加值的精細(xì)化工產(chǎn)品．一種以鄰氯苯酚（A）為主要原料合成呋喃酚（F）的流程如圖：

回答下列問題：
（1）A 物質(zhì)核磁共振氫譜共有5個峰，④的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)，C和D中含有的相同官能團的名稱是氯原子、碳碳雙鍵．
（2）下列試劑中，能和D反應(yīng)的有AB（填標(biāo)號）．
A．溴水    B．酸性K₂Cr₂O₇溶液     C．FeC1₂溶液      D．小蘇打溶液
（3）寫出反應(yīng)①的化學(xué)方程式是（有機物用結(jié)構(gòu)簡式表示，下同）．
（4）有機物B可由異丁烷經(jīng)三步反應(yīng)合成：異丁烷$→_{1：1}^{Cl_{2}光照}$X$\stackrel{條件a}{→}$Y$→_{500℃}^{Cl_{2}}$有機物B，條件a為NaOH的乙醇溶液、加熱，Y生成B的化學(xué)方程式為CH₂=C（CH₃）₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+HCl．

Answer 1

分析 由合成流程可知，A與B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C、D的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同，D發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E發(fā)生水解反應(yīng)生成F，
（1）A中含5種H，④中-Cl轉(zhuǎn)化為-OH，C和D均含碳碳雙鍵、-Cl；
（2）D含碳碳雙鍵、-OH、-Cl，結(jié)合烯烴、酚的性質(zhì)來分析；
（3）反應(yīng)①為取代反應(yīng)；
（4）異丁烷$→_{1：1}^{Cl_{2}光照}$X$\stackrel{條件a}{→}$Y$→_{500℃}^{Cl_{2}}$有機物B，可知X為C（CH₃）₂ClCH₃，Y為CH₂=C（CH₃）₂，以此來解答．

解答 解：（1）A 含5種H，A物質(zhì)核磁共振氫譜共有5個峰，④中-Cl轉(zhuǎn)化為-OH，為 取代反應(yīng)； C和D均含官能團碳碳雙鍵、氯原子，
故答案為：5；取代反應(yīng)；氯原子、碳碳雙鍵；
（2）A．D含碳碳雙鍵，與溴水發(fā)生加成反應(yīng)，故A選；
B．含酚-OH，與酸性K₂Cr₂O₇溶液發(fā)生氧化反應(yīng)，故B選；
C．FeC1₂溶液與不反應(yīng)，故C不選；
D．不含-COOH，與小蘇打不反應(yīng)，故D不選；
故答案為：A B；
（3）反應(yīng)①的化學(xué)方程式是，
故答案為：；
（4）異丁烷$→_{1：1}^{Cl_{2}光照}$X$\stackrel{條件a}{→}$Y$→_{500℃}^{Cl_{2}}$有機物B，可知X為C（CH₃）₂ClCH₃，Y為CH₂=C（CH₃）₂，X→Y發(fā)生鹵代烴的消去反應(yīng)，試劑a為NaOH的乙醇溶液、加熱；Y生成B的化學(xué)方程式為CH₂=C（CH₃）₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+HCl，
故答案為：NaOH的乙醇溶液、加熱；CH₂=C（CH₃）₂+Cl₂$\stackrel{500℃}{→}$CH₂=C（CH₃）CH₂Cl+HCl．

點評 本題考查有機物的合成，為高頻考點，把握官能團的變化、碳鏈變化、有機反應(yīng)為解答的關(guān)鍵，側(cè)重分析與應(yīng)用能力的考查，注意有機物性質(zhì)的應(yīng)用，題目難度中等．