Question

【題目】治療帕金森病的新藥沙芬酰胺的合成方法如下：

已知：

①CH3CN 在酸性條件下可水解生成 CH3COOH。

②CH2=CH-OH 和 CH3OOH 均不穩(wěn)定。

(1)C 生成 D 的反應(yīng)類(lèi)型為_______________。G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_____。B 的名稱(chēng)為_____。

(2)沙芬酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____。

(3)寫(xiě)出反應(yīng)(1)的方程式_____。分析反應(yīng)(2)的特點(diǎn)，寫(xiě)出用福爾馬林浸制生物標(biāo)本的反應(yīng)原理的方程式_____（蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)用表示）。

(4)H 是 F 相鄰的同系物，H 的苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，符合下列條件的 H 的穩(wěn)定的同分異構(gòu)體共有_____種。

①苯環(huán)上仍然有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基；

②能與 NaOH 溶液反應(yīng)；

(5)下圖是根據(jù)題中信息設(shè)計(jì)的由丙烯為起始原料制備 B 的合成路線，在方框中補(bǔ)全必要的試劑和中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（無(wú)機(jī)試劑任選，氧化劑用[O]表示，還原劑用[H]表示，連 續(xù)氧化或連續(xù)還原的只寫(xiě)一步）。________________________

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 醛基和醚鍵 丙氨酸 CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O +HCHO→+H2O 5

【解析】

CH3CHO、NH3、HCN和水在一定條件下合成A，反應(yīng)為：CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O，結(jié)合信息①CH3CN 在酸性條件下可水解生成 CH3COOH，得A為，水解后生成，中和后得到B，B為，與SOCl2和CH3OH發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C為，C與NH3反應(yīng)生成D，D為，E和F生成G，G為，G和D反應(yīng)生成，最加氫生成。

（1）C為，C與NH3反應(yīng)生成D，D為，C 生成 D 的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，G為，G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為醛基和醚鍵。B為，B 的名稱(chēng)為丙氨酸。

故答案為：取代反應(yīng)；醛基和醚鍵；丙氨酸；

（2）由沙芬酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

故答案為：；

（3）反應(yīng)（1）的方程式CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O。分析反應(yīng)(2)的特點(diǎn)，醛基和氨基反應(yīng)生成碳氮雙鍵和水，使蛋白質(zhì)變性，用福爾馬林浸制生物標(biāo)本的反應(yīng)原理的方程式+HCHO→+H2O。

故答案為：CH3CHO+NH3+HCN→CH3CH（NH2）CN+H2O；+HCHO→+H2O；

（4）H 是 F 相鄰的同系物，H比F多一個(gè)碳原子，H 的苯環(huán)上有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，①苯環(huán)上仍然有兩個(gè)處于對(duì)位的取代基，②能與 NaOH 溶液反應(yīng)，可能為酚、、三種；酸一種、和酯一種，共5種；

故答案為：5；

(5)根據(jù)題中信息設(shè)計(jì)的由丙烯為起始原料先與溴發(fā)生加成反應(yīng)，得1，2-二溴丙烷，水解后生成1，2-丙二醇，氧化后生成，羰基可與NH3反應(yīng)，最后與氫氣加成可得產(chǎn)品，。

故答案為：。