Question

(1)具有支鏈的化合物A的分子式為：C₄H₆O₂，A可以使Br₂的四氯化碳溶液褪色。1 mol A和1 mol NaHCO₃能完全反應，則A的結構簡式是____________。寫出與A具有相同官能團的所有同分異構體的結構簡式：_______________________________。

(2)化合物B含有C、H、O三種元素。相對分子質(zhì)量為60，其中碳的質(zhì)量分數(shù)為60.0%，氫的質(zhì)量分數(shù)為13.3%。B在催化劑Cu的作用下被氧氣氧化成C，C能發(fā)生銀鏡反應，則B的結構簡式是_______________________________________________。

(3)D在氫氧化鈉(NaOH)水溶液中加熱反應，可生成A的鈉鹽和B，相應反應的化學方程式是______________________________________________________。

Answer 1

解析：該題需要準確理解題目給出的結構信息并將這些信息進行綜合分析。

(1)根據(jù)題意，A是一個4碳化合物，且有支鏈，所以A必須具有下列碳架：。又因為A能使溴的四氯化碳溶液褪色，表明A有碳碳雙鍵。1molA和1molNaHCO₃能完全反應，表明A中含有一個羧基。將上述信息綜合起來，A的結構簡式只能是：

上面的分析表明：與A有相同官能團的A的同分異構體只能是無支鏈的化合物，又由于羧基只能處于鏈端，所以只有雙鍵的位置可以改變。綜上所述，滿足要求的A的同分異構體只有兩種，它們是：CH=CH—CH₂—COOH

CH₃—CH=CH—COOH

(2)首先根據(jù)B的相對分子質(zhì)量和組成元素的質(zhì)量分數(shù)求出B的分子式。

C：60×60%=36    =3

H：60×13.3%=7.98≈8    =8

O：60-(36+8)=16    =1

B的分子式：C₂H₈O

再依據(jù)BC，C又能發(fā)生銀鏡反應，可以推斷C是醛，B是醇，而且醇羥基一定連在端基的碳原子上。綜上所述，可推斷B的結構簡式為：CH₃CH₂CH₂OH。

(3)B是丙醇，A的鈉鹽是。D在NaOH的水溶液中加熱產(chǎn)生B和A的鈉鹽。則D一定是B和A形成的酯，故D的結構簡式是：

。

相應的反應方程式為：

CH₂=CH—CH₂—COOH，CH₃—CH=CH—COOH；

(2)CH₃CH₂CH₂OH；