Question

18．呋喃酚是合成農(nóng)藥的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A物質(zhì)核磁共振氫譜共有3個峰，E中含有的官能團名稱是羥基和醚鍵，D不能夠發(fā)生的反應(yīng)有④（填代號） ①氧化反應(yīng) ②取代反應(yīng) ③加成還原 ④消去反應(yīng)
（2）已知X的分子式為C₄H₇C1，寫出A→B的化學(xué)方程式：．
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂Cl-CH₂-CH=CH₂，則Y的名稱（系統(tǒng)命名）是4-氯-1-丁烯．
（4）下列有關(guān)化合物C、D的說法正確的是①③④．
①可用氯化鐵溶液鑒別C和D       ②C和D含有的官能團完全相同
③C和D互為同分異構(gòu)體           ④C和D均能使溴水褪色．

Answer 1

分析 A和X反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡式差異知結(jié)合X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，
（1）有機物中有幾種氫原子，該有機物的核磁共振氫譜就有幾個峰；
E中含有的官能團名稱是羥基、醚鍵；
D中含有酚羥基、碳碳雙鍵、酯基和苯環(huán)，具有酚、烯烴、酯和苯的性質(zhì)；
（2）X結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，A和X發(fā)生取代反應(yīng)生成B；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為ClCH₂CH₂CH=CH₂；
（4）①C中含有醚鍵、D中含有酚羥基，所以D具有酚的性質(zhì)，C具有醚的性質(zhì)；
 ②C和D的差異性是C中含有醚鍵、D中含有酚羥基；
③分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機物互稱同分異構(gòu)體；           
④碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)．

解答 解：A和X反應(yīng)生成B，根據(jù)A、B結(jié)構(gòu)簡式差異知結(jié)合X分子式知，X結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，該反應(yīng)為取代反應(yīng)，B發(fā)生取代反應(yīng)生成C，C反應(yīng)生成D，D反應(yīng)生成E，
（1）有機物中有幾種氫原子，該有機物的核磁共振氫譜就有幾個峰，A中氫原子有3種，所以核磁共振譜中吸收峰有3個；
E中含有的官能團名稱是羥基、醚鍵；
D中含有酚羥基、碳碳雙鍵、酯基和苯環(huán)，具有酚、烯烴、酯和苯的性質(zhì)，能發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)，
故答案為：3；羥基和醚鍵；④；
（2）X結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=C（CH₃）CH₂Cl，A和X發(fā)生取代反應(yīng)生成B，反應(yīng)方程式為，故答案為：；
（3）Y是X的同分異構(gòu)體，分子中無支鏈且不含甲基，則Y為ClCH₂CH₂CH=CH₂，其名稱是4-氯-1-丁烯，故答案為：CH₂Cl-CH₂-CH=CH₂；
（4）①C中含有醚鍵、D中含有酚羥基，所以D具有酚的性質(zhì)，C具有醚的性質(zhì)，所以可以用氯化鐵檢驗CD，故正確；
 ②C和D的差異性是C中含有醚鍵、D中含有酚羥基，所以二者官能團不完全相同，故錯誤；
③分子式相同結(jié)構(gòu)不同的有機物互稱同分異構(gòu)體，二者分子式相同但結(jié)構(gòu)不同，所以是同分異構(gòu)體，故正確；           
④碳碳雙鍵能和溴發(fā)生加成反應(yīng)，所以二者都能使溴水褪色，故正確；
故選①③④．

點評 本題考查有機合成，為高頻考點，明確反應(yīng)前后結(jié)構(gòu)簡式差異性與反應(yīng)類型關(guān)系是解本題關(guān)鍵，側(cè)重考查學(xué)生分析判斷能力，知道常見物質(zhì)官能團及其性質(zhì)，題目難度不大．