Question

17．現(xiàn)在，橡膠和塑料制品廣泛應用于工業(yè)或生活的各個方面．
Ⅰ．天然橡膠是一種以聚異戊二烯（）為主要成分的天然高分子化合物．天然橡膠有兩種，一種是巴西三葉橡膠樹產(chǎn)出的橡膠，通常就稱為天然橡膠；另一種是杜仲樹產(chǎn)出的橡膠，它是我國特產(chǎn)，在湖北等地都有大面積種植，被稱為杜仲膠．
（1）天然橡膠單體A的名稱用系統(tǒng)命名法可表示為2-甲基-1，3-丁二烯．
（2）杜仲膠也是異戊二烯的聚合物，但與一般天然橡膠不同的是，它是反式結(jié)構(gòu)，它的結(jié)構(gòu)簡式可表示為：．
Ⅱ．有機物A經(jīng)過圖1的流程可制得在有機合成中具有很大用途的幾種有機化合物．
已知：
有機物C中的碳鏈比有機物B的更長，有機物F是一種六元環(huán)狀化合物．根據(jù)以上信息回答下列問題：
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式可表示為：；
（2）寫出E→F的化學反應方程式及該反應的反應類型：E→F：；反應類型：酯化反應．
（3）試舉兩種常見有機物，它們與有機物E無論以何種比例混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，則完全燃燒后混合物所消耗的O₂以及燃燒后生成的CO₂和H₂O的量均為定值．HCHO、CH₃COOH．
（4）根據(jù)上述題給條件，試以E為原料合成乙二酸（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）．提示：①合成過程中無機試劑任選；②合成路線流程圖示例如圖2：

Answer 1

分析 I．（1）天然橡膠單體A為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂；
（2）杜仲膠也是異戊二烯的聚合物，它是反式結(jié)構(gòu)，鏈節(jié)中甲基與氫原子位于碳碳雙鍵兩側(cè)；
Ⅱ．CH₂=C（CH₃）CH=CH₂發(fā)生臭氧氧化得到B與C，有機物C中的碳鏈比有機物B的更長，結(jié)合信息可知B為HCHO，C為，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應生成E為，有機物F是一種六元環(huán)狀化合物，則E通過酯化反應生成環(huán)酯F為；
（3）E為，最簡式為CH₂O，有機物與E混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，則完全燃燒后混合物所消耗的O₂以及燃燒后生成的CO₂和H₂O的量均為定值，則有機物分子式滿足（CH₂O）_n即可；
（4）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOH，再發(fā)生信息中臭氧氧化得到
OHC-COOH，最后與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應，酸化得到HOOC-COOH．

解答 解：I．（1）天然橡膠單體A為CH₂=C（CH₃）CH=CH₂，系統(tǒng)命名為：2-甲基-1，3-丁二烯，
故答案為：2-甲基-1，3-丁二烯；
（2）杜仲膠也是異戊二烯的聚合物，它是反式結(jié)構(gòu)，鏈節(jié)中甲基與氫原子位于碳碳雙鍵兩側(cè)，它的結(jié)構(gòu)簡式可表示為：，
故答案為：；
Ⅱ．CH₂=C（CH₃）CH=CH₂發(fā)生臭氧氧化得到B與C，有機物C中的碳鏈比有機物B的更長，結(jié)合信息可知B為HCHO，C為，C與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應生成D為，D與氫氣發(fā)生加成反應生成E為，有機物F是一種六元環(huán)狀化合物，則E通過酯化反應生成環(huán)酯F為；
（1）C的結(jié)構(gòu)簡式可表示為：，故答案為：；
（2）E→F的化學反應方程式為：，屬于酯化反應，
故答案為：，酯化反應；
（3）E為，最簡式為CH₂O，有機物與E混合，只要混合物的總質(zhì)量一定，則完全燃燒后混合物所消耗的O₂以及燃燒后生成的CO₂和H₂O的量均為定值，則有機物分子式滿足（CH₂O）_n即可，如HCHO、CH₃COOH等，
故答案為：HCHO、CH₃COOH；
（4）在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成CH₂=CHCOOH，再發(fā)生信息中臭氧氧化得到
OHC-COOH，最后與新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應，酸化得到HOOC-COOH，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷與合成、有機物的命名、有機反應方程式書寫、有機反應類型、有機物燃燒有關(guān)計算等，需要學生對給予的信息進行利用，再結(jié)合反應條件進行推斷，難度中等．