Question

（16分）A是一種有機(jī)合成中間體，其結(jié)構(gòu)簡式為：。A的合成路線如下圖，其中B～H分別代表一種有機(jī)物。

請回答下列問題：
（1）A中碳原子的雜化軌道類型有_____；A的名稱（系統(tǒng)命名）是____；第⑧步反應(yīng)類型是___。
（2）第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________。
（3）C物質(zhì)與CH₂＝C(CH₃)COOH按物質(zhì)的量之比1:1反應(yīng)，其產(chǎn)物經(jīng)加聚得到可作隱形眼鏡的鏡片材料I。I的結(jié)構(gòu)簡式是_______________。
（4）第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________。
（5）寫出含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種（不考慮立體異構(gòu)）的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式____。

Answer 1

（1）sp²、sp³；3，4－二乙基－2，4－己二烯；消去反應(yīng)
（2）CH₃CH₂OH＋HBr→CH₃CH₂Br＋H₂O
（3）
（4）
（5）

試題分析：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式可作，分子中碳元素部分全部寫出單鍵，部分形成碳碳雙鍵，因此碳原子的雜化軌道類型是sp²、sp³。A分子中含有2個碳碳雙鍵，則依據(jù)二烯烴的命名可作，其名稱為3，4－二乙基－2，4－己二烯；根據(jù)C的分子式和性質(zhì)可知，C是乙二醇，氧化生成乙二醛，繼續(xù)氧化生成乙二酸，即D是乙二酸，結(jié)構(gòu)簡式為HOOC－COOH。D與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃OOC－COOCH₃。根據(jù)已知信息可知E與C₂H₅MgBr反應(yīng)生成F和G。G最終生成A，因此F是CH₃OMgBr，G是BrMgOC(C₂H₅)₂－C(C₂H₅)₂OMgBr。G水解生成H，則H的結(jié)構(gòu)簡式為HOC(C₂H₅)₂－C(C₂H₅)₂OH。H發(fā)生消去反應(yīng)生成A，即CH₃CH=C(C₂H₅)₂－C(C₂H₅)₂=CHCH₃，因此第⑧步反應(yīng)類型是消去反應(yīng)。
（2）反應(yīng)①是乙醇與溴化氫的取代反應(yīng)生成溴乙烷，因此反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃CH₂OH＋HBr→CH₃CH₂Br＋H₂O。
（3）物質(zhì)與CH₂＝C(CH₃)COOH按物質(zhì)的量之比1:1反應(yīng)，則其產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡式為CH₂＝C(CH₃)COOCH₂CH₂OH。分子中含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物，因此I的結(jié)構(gòu)簡式是。
（4）根據(jù)已知信息可知，反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為
。
（5）含有六元環(huán)，且一氯代物只有2種，說明分子中氫原子共計分為2類，則符合條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為或表示為。