【題目】芳香烴A的分子式為C7H8,已知它存在如下轉(zhuǎn)化關(guān)系,其中C是一種一元醇,D是A的對位一溴取代物,H和E,I和F分別互為同分異構(gòu)體;

(1)化合物I的結(jié)構(gòu)簡式是_______________________。

反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式是___________________________。

(2)C(C7H8O)的含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體還有__________________種。

(3)為驗證E→F的反應(yīng)類型與E→G不同,下列實驗方法切實可行的是_________________。

A.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入硝酸酸化,再加入AgNO3溶液得到淡黃色沉淀

B.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入溴水,發(fā)現(xiàn)溴水褪色

C.向E→F反應(yīng)后的混合液中加入鹽酸酸化后,滴入溴的CCl4溶液,發(fā)現(xiàn)溶液褪色

D. E→F反應(yīng)后的混合液中加入酸性KMnO4溶液,混合液紫紅色變淺

【答案】 4 C

【解析】分子式為C7H8的芳香烴一定是甲苯,即A的結(jié)構(gòu)簡式是,在光照下,甲苯和單質(zhì)溴發(fā)生甲基上的取代反應(yīng),結(jié)合H的分子式可知,發(fā)生一溴取代,所以B的結(jié)構(gòu)簡式是。鹵代烴水解得到醇,故C是,B到H從分子式的變化來看,H比B多了6個氫原子,因此B和氫氣加成生成了H,則H結(jié)構(gòu)簡式為,H到I少了1個氫原子和1個溴原子,因此發(fā)生的是消去反應(yīng),則I為。D是A的對位一取代物,則D的結(jié)構(gòu)簡式為:,H與E,則D與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E為,I與F分別互為同分異構(gòu)體,則E發(fā)生消去反應(yīng)生成F為,由G的分子式可知,E發(fā)生水解反應(yīng)生成G,則G的結(jié)構(gòu)簡式為。

(1)由上述分析可知,化合物I的結(jié)構(gòu)簡式是,反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式是,故答案為:;

(2) C是,含有苯環(huán)的同分異構(gòu)體有鄰甲基苯酚、間甲基苯酚、對甲基苯酚、苯甲醚,共4種,故答案為:4;

(3)E→F是消去反應(yīng),E→G是水解反應(yīng)。A.消去反應(yīng)、水解反應(yīng)均有溴離子生成,故A錯誤;B.因為混合液中含有氫氧化鈉,因此加入溴水,溴水會和氫氧化鈉反應(yīng)顏色也會褪去,B錯誤;C.反應(yīng)后的混合液中加入鹽酸酸化后,加入溴的CCl4溶液,溶液褪色,說明消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵,故C正確;D.酸性高錳酸鉀溶液也會氧化溴離子而褪色,故D錯誤;故答案為:C。

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