Question

【題目】PTT是近幾年來(lái)迅速發(fā)展起來(lái)的新型熱塑性聚酯材料，具有優(yōu)異性能，能作為工程塑料、紡織纖維和地毯等材料而得到廣泛應(yīng)用．其合成路線可設(shè)計(jì)為：

其中A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C中不含甲基，1molC可與足量鈉反應(yīng)生成22.4LH2（標(biāo)準(zhǔn)狀況）。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A中所含官能團(tuán)的名稱為______，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為______．

（2）由物質(zhì)C與D反應(yīng)生成PTT的化學(xué)方程式為______，該反應(yīng)類型為______。

（3）D有多種同分異構(gòu)體，符合下列條件的同分異構(gòu)體中，寫出任意兩種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：______，_________。

①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，但不能發(fā)生水解反應(yīng)

②能與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色，但不能與NaHCO3溶液反應(yīng)

③核磁共振氫譜只有3組峰

（4）請(qǐng)寫出以CH2=CHCH3為主要原料（無(wú)機(jī)試劑任用）制備CH3CH(OH)COOH的合成路線流程圖（須注明反應(yīng)條件）。（合成路線常用的表示方法為：）

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Answer 1

【答案】 碳碳雙鍵、醛基 縮聚反應(yīng)

【解析】本題考查有機(jī)物的合成與推斷，從官能團(tuán)的性質(zhì)入手，A、B、C均為鏈狀化合物，A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明A中含有醛基，對(duì)比A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，B比A多一個(gè)水分子，說(shuō)明A生成B發(fā)生加成反應(yīng)，即A中含有碳碳雙鍵，即A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCHO，C中不含有甲基，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCH2CHO，B→C發(fā)生加成反應(yīng)，即C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2OHCH2CH2OH，對(duì)二甲苯被高錳酸鉀溶液氧化成，C與D發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成PTT，（1）根據(jù)上述A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，含有官能團(tuán)是碳碳雙鍵和醛基，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（2）發(fā)生縮聚法反應(yīng)，反應(yīng)方程式為：；（3）①發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且不水解，說(shuō)明含有醛基，不是酯，②與FeCl3反應(yīng)顯紫色，含有酚羥基，不與NaHCO3反應(yīng)，說(shuō)明不含羧基，③是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，即結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、；（4）羧基可以由羥基氧化成生成，應(yīng)引入羥基，羥基由鹵族元素水解生成，因此流程為CH2=CHCH3

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