Question

W結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，是一種新型香料的主要成分之一．W的合成路線如下（部分產(chǎn)物和部分反應(yīng)條件略去）：

已知：①RCH=CH₂+CH₂=CHR′

催化劑

CH₂+RCH=CHR′
②B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子．
③D和H是同系物
請(qǐng)回答下列問題：
（1）G分子中含有的官能團(tuán)名稱：

 

．
（2）A→B反應(yīng)過程中涉及的反應(yīng)類型有

 

、

 

．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

 

；
W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．
（4）G→H反應(yīng)條件為

 

．
（5）B→C的化學(xué)方程式：

 

；
由D生成高分子化合物的方程式

 

．
（6）同時(shí)滿足下列條件的F的同分異構(gòu)體有

 

 種（不包括立體異構(gòu)）：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②能發(fā)生水解反應(yīng)；
其中核磁共振氫譜為5組峰的為

 

（寫結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式），其峰面積之比為

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的合成

專題：

分析：由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故苯乙烯與（CH₃）₂C=CH₂發(fā)生取代反應(yīng)生成A，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，B中核磁共振氫譜圖顯示分子中有6種不同環(huán)境的氫原子，故B為，順推可知C為，D為．苯乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E可以氧化生成C₈H₈O₂，說明E中羥基連接的C原子上有2個(gè)H原子，故E為，C₈H₈O₂為，與溴反應(yīng)生成G，G在氫氧化鈉溶液條件下水解、酸化得到H，且D和H是同系物，故中亞甲基上1個(gè)H原子被Br原子取代生成G，G為，H為，D與H生成W，W結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則W為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）G為，其含有溴原子和羧基兩種官能團(tuán)，故答案為：溴原子、羧基；
（2）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)生成，與HCl反應(yīng)生成B，結(jié)合B的分子式可知，應(yīng)是發(fā)生加成反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；加成反應(yīng)；
（3）由A與氯氣在加熱條件下反應(yīng)生成，可知A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，D為，H為，D與H生成W，W結(jié)構(gòu)中含有三個(gè)六元環(huán)，則W為，故答案為：；；
（4）G為，H為，有G生成H是鹵代烴的水解，鹵代烴在氫氧化鈉水溶液，加熱生成醇，故答案為：氫氧化鈉水溶液，加熱；
（5）B為，順推可知C為，有B生成C是鹵代烴的水解，鹵代烴在氫氧化鈉水溶液，加熱生成醇，化學(xué)方程式為：；D為，由D通過酯化反應(yīng)可以生成高分子化合物，其方程式為：，
故答案為：；；
（6）C₈H₈O₂為，其同分異構(gòu)體能夠發(fā)生①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基，②能發(fā)生水解反應(yīng)說明含有酯基，可以是苯酚與甲酸形式的酯，其與苯環(huán)上的一個(gè)甲基處在鄰間對(duì)三個(gè)位置，有三種同分異構(gòu)體，還有，共4種同分異構(gòu)體；其中核磁共振氫譜為5組峰的只有，且其峰面積之比為1：2：2：2：1，故答案為：4；；1：2：2：2：1．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用，能較好的考查考生的閱讀、自學(xué)能力和思維能力，是熱點(diǎn)題型，難度較大，注意充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及分子式，結(jié)合正推法與逆推法進(jìn)行推斷，注意充分利用反應(yīng)條件，（6）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷與限制條件同分異構(gòu)體書寫為易錯(cuò)點(diǎn)、難點(diǎn)