【題目】氟西汀G是一種治療抑郁性精神障礙的藥物，其一種合成路線如圖：

已知：LiAIH4是強(qiáng)還原劑，不僅能還原醛、酮，還能還原酯，但成本較高。

回答下列問題：

（1）碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。寫出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，用星號(hào)（*）標(biāo)出D中的手性碳___。

（2）④的反應(yīng)類型是___。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___。

（4）G的分子式為___。

（5）反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式為___。

（6）已知M與D互為同分異構(gòu)體，在一定條件下能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。M分子的苯環(huán)上有3個(gè)取代基，其中兩個(gè)相同。符合條件的M有__種。

（7）也是一種生產(chǎn)氟西汀的中間體，設(shè)計(jì)以和為主要原料制備它的合成路線___（無機(jī)試劑任選）。

【答案】 取代反應(yīng) C17H18NOF3 +CH3NH2→+CH3SO2OH 12

【解析】

B在催化劑作用下與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C與氫化鋁鋰反應(yīng)生成D，根據(jù)D和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，D與CH3SO2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成E，E與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成F，F與在氫化鈉作用下發(fā)生取代反應(yīng)生成G。根據(jù)G和E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可得F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，據(jù)此分析解答。

(1)碳原子上連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)時(shí)，該碳稱為手性碳。D中的手性碳位置為；

(2)根據(jù)分析，④的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)；

(3)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)G的分子式為C17H18NOF3；

(5)反應(yīng)⑤為E與CH3NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成F化學(xué)方程式為：+CH3NH2→+CH3SO2OH；

(6)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，已知M與D互為同分異構(gòu)體，在一定條件下能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明分子中有酚羥基。M分子的苯環(huán)上有3個(gè)取代基，其中兩個(gè)相同，即苯環(huán)上有兩個(gè)羥基和一個(gè)-C3H7原子團(tuán)。-C3H7原子團(tuán)的結(jié)構(gòu)式共有-CH2CH2CH3和-C(CH3)2兩種結(jié)構(gòu)，同分異構(gòu)體數(shù)目分析如下：若羥基的位置結(jié)構(gòu)為，同分異構(gòu)體的數(shù)量為2×2=4種，若羥基的位置結(jié)構(gòu)為，同分異構(gòu)體的數(shù)量為1×2=2種，若羥基的位置結(jié)構(gòu)為，同分異構(gòu)體的數(shù)量為3×2=6種；則符合條件的M有12種；

(7) 在加熱條件下，在氫氧化鈉醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成，和氯氣發(fā)生加成反應(yīng)生成，加熱條件下，與氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應(yīng)生成，與CH3SO2Cl發(fā)生取代反應(yīng)生成，合成路線為：。

練習(xí)冊(cè)系列答案
相關(guān)習(xí)題

科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】下列指定反應(yīng)的離子方程式正確的是（ ）

A.向Ca(ClO)2溶液中通入過量CO2：ClO-+H2O+CO2=HClO+HCO3-

B.向(NH4)2Fe(SO4)2溶液中加入少量NaOH溶液：NH4++OH-=NH3·H2O

C.用銅電極電解CuSO4溶液：2Cu2++2H2O2Cu+O2↑+4H+

D.向Na2S2O3溶液中滴加稀硫酸：S2O32-+2H+=S↓+SO2↑+H2O

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】25℃時(shí)，NH3·H2O的電離平衡常數(shù)Kb=2×10-5mol·L-1，將0.5mol(NH4)2SO4溶于水中，向所得溶液中滴加aL氨水后溶液呈中性，據(jù)此判斷下列說法中不正確的是（ ）

A.滴加氨水的過程中，水的電離平衡將正向移動(dòng)

B.滴加aL氨水后的溶液中，n(NH4+)=200n(NH3·H2O)=1mol

C.所滴加氨水的濃度為mol·L-1

D.滴加aL氨水后的溶液中各離子濃度大小為c(NH4+)=2c(SO42-)>c(H＋)=c(OH-)

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】我國(guó)科學(xué)家研發(fā)一種低成本的鋁硫二次電池，以鋁箔和多孔碳包裹的S為電極材料，離子液體為電解液。放電時(shí)，電池反應(yīng)為2Al+3S=Al2S3，電極表面發(fā)生的變化如圖所示。下列說法錯(cuò)誤的是（ ）

A.充電時(shí)，多孔碳電極連接電源的負(fù)極

B.充電時(shí)，陰極反應(yīng)為8Al2Cl7-+6e-=2Al+14AlCl4-

C.放電時(shí)，溶液中離子的總數(shù)不變

D.放電時(shí)，正極增重0.54g，電路中通過0.06mole-

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】用結(jié)構(gòu)和原理闡釋化學(xué)反應(yīng)的類型、限度、速率和歷程是重要的化學(xué)學(xué)科思維�；卮鹣铝袉栴}：

（1）用過氧化氫檢驗(yàn)Cr(Ⅵ)的反應(yīng)是Cr2O72-+4H2O2+2H+=2CrO5+5H2O。CrO5結(jié)構(gòu)式為，該反應(yīng)是否為氧化還原反應(yīng)？___（填“是”或“否”）。

（2）已知：

2H2(g)+O2(g)=2H2O(l) △H=-571.6kJ·mol-1

H2(g)+O2(g)=H2O2(l) △H=-187.8kJ·mol-1

2H2O2(l)=2H2O(l)+ O2(g) △H=___kJ·mol-1。

（3）一定條件下，H2O2分解時(shí)的c(H2O2)隨t變化如圖所示。已知該反應(yīng)的瞬時(shí)速率可表示為v(H2O2)=k·cn(H2O2)，k為速率常數(shù)。

①0-20min內(nèi)，v(H2O2)=___。

②據(jù)圖分析，n=___。

③其它條件相同，使用活性更高的催化劑，下列說法正確的是___（填標(biāo)號(hào)）。

A.v(H2O2)增大 B.k增大 C.△H減小 D.Ea（活化能）不變

（4）氣體分壓pi=p總×xi（物質(zhì)的量分?jǐn)?shù)）。恒溫50℃、恒壓101kPa，將足量的CuSO4·5H2O、NaHCO3置于一個(gè)密閉容器中，再充入已除去CO2的干燥空氣。假設(shè)只發(fā)生以下反應(yīng)，達(dá)平衡時(shí)兩者分解的物質(zhì)的量比為2：1。

CuSO4·5H2O(s)CuSO4·3H2O(s)+2H2O(g) Kp1=36(kPa)2

2NaHCO3(s)Na2CO3(s)+H2O(g)+CO2(g) Kp2

①平衡時(shí)=___，Kp2=___。

②平衡后，用總壓為101kPa的潮濕空氣[其中p(H2O)=8kPa、p(CO2)=0.4kPa]替換容器中的氣體，50℃下達(dá)到新平衡。容器內(nèi)CuSO4·5H2O的質(zhì)量將___（填“增加”“減少”或“不變”，下同），NaHCO3質(zhì)量將___。

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】鋅錳電池在生活巾應(yīng)用廣泛。工業(yè)上利用鋅焙砂（主要含ZnO、ZnFe2O4，還含有少量FeO、CuO等雜質(zhì)）制取金屬鋅的工藝流程如下：

回答以下問題：

（1）ZnFe2O4中Fe的化合價(jià)是_______。

（2）為了提高酸浸效率，可采用的措施是_______（至少兩條）。

（3）凈化I的過程中溫度不能太高，原因是________。

（4）X可以調(diào)節(jié)pH，則X為________。

（5）凈化II中的離子反應(yīng)方程式_______．

（6）本流程中可以循環(huán)利用的物質(zhì)除鋅外還有________

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】反應(yīng)X（g）+Y（g） 2Z（g）△H＜0。一定條件下，反應(yīng)物Y的轉(zhuǎn)化率與反應(yīng)時(shí)間的關(guān)系如圖所示。若使曲線a變?yōu)榍�b可采取的措施是

A.加入催化劑B.降低溫度C.增大壓強(qiáng)D.增大Y的濃度

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】制取水煤氣的反應(yīng)為C(s)＋H2O(g) CO(g)＋H2(g)　ΔH>0；在一定條件下達(dá)到化學(xué)平衡后，在時(shí)間為t時(shí)突然改變條件，反應(yīng)速率的變化如圖所示，在t時(shí)所改變的條件是(　)

A．加壓 B．升溫 C．增大水蒸氣濃度 D．增大碳的物質(zhì)的量

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科目：高中化學(xué) 來源： 題型：

【題目】常溫下，向20 mL 0.1 mol·L-1氨水中滴加一定濃度的稀鹽酸，溶液中由水電離的氫離子濃度隨加入鹽酸體積的變化如圖所示。則下列說法不正確的是(　　)

A. 常溫下，0.1 mol·L-1氨水中的電離常數(shù)約為

B. a、b之間的點(diǎn)一定滿足：c(NH4+)>c(Cl-)>c(OH-)>c(H+)

C. c點(diǎn)溶液中c(NH4+)<c(Cl-)

D. b點(diǎn)代表溶液呈中性

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