Question

有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成一溴代物B，B分子的核磁共振氫譜中有4組峰，峰面積比為2：2：2：3，B可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系（無(wú)機(jī)產(chǎn)物略）：

已知：①K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)；
②當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí)，會(huì)發(fā)生如下轉(zhuǎn)化：RCH=CHOH→RCH₂CHO；
請(qǐng)回答下列問(wèn)題：
（1）B中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是：

 

（2）反應(yīng)①的反應(yīng)類(lèi)型為

 

．
（3）寫(xiě)出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A

 

，J

 

（4）寫(xiě)出反應(yīng)②的化學(xué)方程式：

 

（5）同時(shí)符合下列要求的K的同分異構(gòu)體有

 

種；
①苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)�、谀馨l(fā)生銀鏡反應(yīng)　③與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)
寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

 

．

Answer 1

考點(diǎn)：有機(jī)物的推斷

專(zhuān)題：

分析：由G發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物可知，G為CH₃COOCH=CH₂，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，F(xiàn)氧化生成E，E與氫氧化溶液反應(yīng)生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C均含有2個(gè)碳原子，故C為CH₃COONa，故F為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），E為CH₃COOH．有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，J酸化得到K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，應(yīng)含有2個(gè)側(cè)鏈其處于對(duì)位，則A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，綜上分析可知A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，據(jù)此解答．

解答： 解：由G發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物可知，G為CH₃COOCH=CH₂，G在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成F與C，F(xiàn)氧化生成E，E與氫氧化溶液反應(yīng)生成C，故C為羧酸鹽，且F、E、C均含有2個(gè)碳原子，故C為CH₃COONa，故F為CH₃CHO（CH₂=CHOH不穩(wěn)定），E為CH₃COOH．有機(jī)物A的分子式為C₉H₁₀O₂，A在光照條件下生成的一溴代物B，B在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下生成C與D，D可以連續(xù)氧化生成J，D含有醇羥基，A含有酯基，J酸化得到K與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，應(yīng)含有2個(gè)側(cè)鏈其處于對(duì)位，則A中含有1個(gè)苯環(huán)、1個(gè)酯基，綜上分析可知A為，B為，D為，I為，J為，K為，M為，
（1）B為，含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是：酯基，故答案為：酯基；
（2）反應(yīng)①是A在光照條件下與溴發(fā)生取代反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；；
（4）反應(yīng)②的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（5）K為，K的同分異構(gòu)體符合條件：
Ⅰ．苯環(huán)上的一元取代物只有兩種結(jié)構(gòu)，說(shuō)明苯環(huán)上只有2種類(lèi)型的氫原子；
Ⅱ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基或甲酸形成的酯基；
Ⅲ．與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基，
則符合條件的K的同分異構(gòu)體有：，
所以共有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：3；任意一種．

點(diǎn)評(píng)：本題考查有機(jī)物的推斷，是對(duì)有機(jī)物知識(shí)的綜合運(yùn)用，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，注意根據(jù)G的加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式與反應(yīng)條件利用正推法與逆推法結(jié)合推斷，是熱點(diǎn)題型，難度中等．