Question

中央電視臺(tái)新聞欄目2006年5月14日?qǐng)?bào)道齊齊哈爾第二制藥有限公司生產(chǎn)的假藥事件， “齊二藥”違反規(guī)定，購(gòu)入工業(yè)用“二甘醇”代替醫(yī)用丙二醇(C3H8O2)作輔料，用于“亮菌甲素注射液”的生產(chǎn)，導(dǎo)致多名患者腎功能衰歇，造成多名患者死亡。二甘醇又稱(chēng)乙二醇醚，分子式為C4H10O3（HO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH），二甘醇是一種重要的化工原料，可以制取酸、酯、胺等，其主要產(chǎn)品有嗎啉及其衍生物1，4-二惡烷（）等被廣泛應(yīng)用于石油化工、橡膠、塑料、制藥等行業(yè)，用途十分廣泛。二甘醇一般的合成路線(xiàn)為：

 

物質(zhì)A

         過(guò)程Ⅰ           Br₂              條件Ⅱ            反應(yīng)Ⅲ

          ①               ②                ③                ④

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）下列關(guān)于“丙二醇”和“二甘醇”及“乙二醇”的有關(guān)說(shuō)法正確的是

A.丙二醇是乙二醇的同系物       

B.它們具有相同種類(lèi)和數(shù)目的官能團(tuán)，性質(zhì)上完全相同

C.“丙二醇”和“二甘醇”在病人體內(nèi)都能被氧化為草酸 

D.分離“丙二醇”和“二甘醇”可采用分液的方法

（2）過(guò)程Ⅰ是石油加工中常用步驟，其名稱(chēng)為        。

（3）從物質(zhì)B到物質(zhì)C的過(guò)程如果條件控制不好會(huì)生成物質(zhì)E，E可用于金屬的切割，則為了能得到二甘醇D，物質(zhì)B到物質(zhì)C的反應(yīng)條件是        ，該反應(yīng)屬于       （添反應(yīng)類(lèi)型）。寫(xiě)出B可能生成E的化學(xué)方程式：                                  。

（4）物質(zhì)D是二甘醇，則合成路線(xiàn)中的物質(zhì)A、B、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別是：

A：                B：                 C：          

（5）反應(yīng)Ⅲ的化學(xué)方程式為：                                         。

(6) 寫(xiě)出二甘醇制備1，4-二惡烷的化學(xué)方程式：                          。

Answer 1

（1）A     （2）裂解；（3）NaOH水溶液，取代反應(yīng)；

 

CH₂BrCH₂Br + 2NaOH          HC≡CH↑+ 2 NaBr  (3分)

(4) A：CH₂=CH₂，B：Br-CH₂-CH₂-Br，C：HO-CH₂-CH₂-OH。（各1分共3分）

（5）2HO-CH₂-CH₂-OH 2HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O（3分）

（6）HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH+H₂O     （3分）

解析:

本題涉及到石油的裂解、有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型、有機(jī)反應(yīng)條件的選擇等方面的知識(shí)。從產(chǎn)物可以看出本題的物質(zhì)的轉(zhuǎn)化關(guān)系，從而容易得到有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。D是HO-CH₂-CH₂-O-CH₂-CH₂-OH，C為HO-CH₂-CH₂-OH，B為Br-CH₂-CH₂-Br,A為CH₂=CH₂。知道了具體的物質(zhì)其他問(wèn)題就可以解決。