Question

【題目】化合物H是一種郵寄材料中間體。實驗室由芳香烴A制備H的一種合成路線如下：

已知：①RCHO+RCHO

②RCHO+RCH2CHO+H2O

③

請回答下列問題：

（1）芳香化合物B的名稱為_________，C的同系物中相對分子質(zhì)量最小的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

（2）由E生成F的反應(yīng)類型為_________。

（3）X的結(jié)構(gòu)簡式為_________。

（4）寫出D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式_______________。

（5）G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成化合物Y，Y有多種同分異構(gòu)體，其中符合下列條件的同分異構(gòu)體有____種，寫出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡式________。

①分子中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2；

②其核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)鍵環(huán)境的氫，且峰面積之比為6：2：1：1。

（6）寫出用為原料制備化合物的合成路線，其他無機試劑任選。________

Answer 1

【答案】苯甲醛 HCHO 加成反應(yīng) +2Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O 4

【解析】

根據(jù)A→B+C的反應(yīng)試劑，結(jié)合題給已知①②，芳香族化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHO；B、C中都含醛基，B+C→D發(fā)生題給已知②的反應(yīng)，結(jié)合D的分子式C9H8O，D的結(jié)構(gòu)簡式為 ；D與新制Cu(OH)2、加熱，D中醛基發(fā)生氧化反應(yīng)，產(chǎn)物酸化后得到的E的結(jié)構(gòu)簡式為 ；E與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成F，F的結(jié)構(gòu)簡式為 ；F在KOH/醇、加熱發(fā)生消去反應(yīng)，酸化后得到的G的結(jié)構(gòu)簡式為 ；根據(jù)題給已知③，G+X→H，結(jié)合H的結(jié)構(gòu)簡式逆推出X的結(jié)構(gòu)簡式為 。

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為 ，B的名稱為苯甲醛。C的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO， HCHO屬于飽和一元醛，C的同系物中相對分子質(zhì)量最小的結(jié)構(gòu)簡式為HCHO。故答案為：苯甲醛 ，HCHO；

（2）E與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成F ，F的結(jié)構(gòu)簡式為 ，故答案為：加成反應(yīng)；

（3）根據(jù)上述分析，X的結(jié)構(gòu)簡式為 。故答案為：；

（4）D生成E的第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式為 +2 Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O。故答案為：+2 Cu(OH)2+NaOH +Cu2O↓+3H2O；

（5）G的結(jié)構(gòu)簡式為 ，G與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的Y的結(jié)構(gòu)簡式為 。Y的不飽和度為7，含有的官能團為碳碳三鍵和酯基，Y的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)，且能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2，說明Y的同分異構(gòu)體中含—COOH；Y的同分異構(gòu)體的核磁共振氫譜顯示有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫，峰面積比為6∶2∶1∶1；符合條件的同分異構(gòu)體有 、 、 、 ，符合條件的同分異構(gòu)體共4種。故答案為：4，；

（6）對比 和 的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合題給已知③，由 與 在催化劑存在時反應(yīng)可生成 。需要由 合成 ， 與 碳干骨架不變，側(cè)鏈官能團由碳碳雙鍵變?yōu)樘继既�鍵，結(jié)合有機物之間的相互轉(zhuǎn)化，由 先與Br2/CCl4發(fā)生加成反應(yīng)生成 ， 在強堿醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成 ，合成路線的流程圖為： ，故答案為：。