Question

某研究人員發(fā)現(xiàn)一個(gè)破裂的小瓶中滲漏出一未知有機(jī)物A，有催淚作用。經(jīng)分析A的相對(duì)分子質(zhì)量為161，該化合物中除含有C、H元素外還含有一種鹵族元素，且分子中只含有一個(gè)甲基�；�合物A—F的轉(zhuǎn)化關(guān)系如圖所示，其中1molC與足量的新制Cu(OH)₂溶液反應(yīng)可生成1molD和1molCu₂O，B₁和B₂均為較穩(wěn)定的化合物且互為同分異構(gòu)體。

已知（1）
（2）一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)（—C=C=C—）不穩(wěn)定。
請(qǐng)完成下列問(wèn)題：
（1）化合物A含有的官能團(tuán)是___________。B₁的相對(duì)分子質(zhì)量是___________。
（2）①、②、③的反應(yīng)類型分別是___________、___________、___________。
（3）寫(xiě)出A、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A. ____________________；F. _______________________。
(4)寫(xiě)出C→D反應(yīng)的化學(xué)方程式：_________________________________________。
(5)寫(xiě)出E的符合含有三個(gè)甲基、能發(fā)生酯化反應(yīng)、-OH、-Br連在同一個(gè)碳原子上的同分異構(gòu)體數(shù)目共有__________種。

Answer 1

（1）碳碳雙鍵（）、溴原子（-Br)  80（3分）
(2)消去反應(yīng) 加成反應(yīng)（或還原反應(yīng)） 酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（3分）
（3）（2分）
（4）OHCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2Cu(OH)₂HOOCCH₂CHBrCH₂COCH₃+2H₂O（2分）
(5)2 (2分)

由圖中轉(zhuǎn)化關(guān)系及題中結(jié)構(gòu)信息知：A分子殘余基團(tuán)式量為161-80-15=66，，故殘余基團(tuán)為C₅H₆，A的分子式為C₆H₉Br。因其臭氧化后的產(chǎn)物只有一種，故A應(yīng)是環(huán)狀化合物，因分子結(jié)構(gòu)中只有一個(gè)CH₃，故A為不飽和五員環(huán)狀物，又由A的臭氧化后的產(chǎn)物C與Cu(OH)₂反應(yīng)的比例關(guān)系知C分子中只有一個(gè)醛基，故A中甲基連在其中的一個(gè)不飽和碳原子上，再結(jié)合題目中提供的結(jié)構(gòu)信息知，A結(jié)構(gòu)為。B₁是A的消去產(chǎn)物，其分子式為C₆H₈，相對(duì)分子質(zhì)量為80。F與足量的NaOH溶液反應(yīng)時(shí)，酯基、-Br均可發(fā)生水解反應(yīng)。符合條件的E的同分異構(gòu)體為
。