Question

8．工業(yè)上從煤干餾粗產(chǎn)品煤焦油中可以分離出萘，以萘為主要原料合成除草劑敵草胺的流程圖如下：

（1）A的分子式C₈H₁₀，A生成B時(shí)，有另一種一溴代物副產(chǎn)物，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）試劑X是液溴．
（3）向C的水溶液中通入少量的二氧化碳會(huì)析出有機(jī)物W和無(wú)機(jī)物，寫出化學(xué)反應(yīng)方程式：；
W是一種常用的抗氧劑，理由是含有酚羥基，易消耗氧氣，具有抗氧化能力．
（4）試寫出由煤焦油中可以分離出苯為原料，無(wú)機(jī)試劑任選，寫出由苯合成苯酚的化學(xué)方程式、C₆H₅Br+NaOH$→_{△}^{水}$C₆H₅OH+NaBr、C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃．

Answer 1

分析 （1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的分子式；A生成B時(shí)，為取代反應(yīng)，-Br可在與苯環(huán)的間位上；
（2）由苯的溴代反應(yīng)分析；
（3）C中含酚鈉結(jié)構(gòu)，通入少量的二氧化碳反應(yīng)生成苯酚結(jié)構(gòu)與碳酸氫鈉，W中含酚-OH，易被氧化，消耗氧氣；
（4）由苯合成苯酚，可以用苯與溴 反應(yīng)生成溴苯，溴苯在堿性條件下水解生成苯酚鈉，再酸化可得苯酚．

解答 解：（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A的分子式為C₈H₁₀，A生成B時(shí)，為取代反應(yīng)，-Br可在與苯環(huán)的間位上，則副產(chǎn)物為，
故答案為：C₈H₁₀；；
（2）由苯的溴代反應(yīng)可知，試劑X應(yīng)為液溴，故答案為：液溴；
（3）C中含酚鈉結(jié)構(gòu)，通入少量的二氧化碳反應(yīng)生成苯酚結(jié)構(gòu)與碳酸氫鈉，該反應(yīng)為，W為萘酚，含有酚羥基，易消耗氧氣，具有抗氧化能力，
故答案為：；含有酚羥基，易消耗氧氣，具有抗氧化能力；
（4）由苯合成苯酚，可以用苯與溴 反應(yīng)生成溴苯，溴苯在堿性條件下水解生成苯酚鈉，再酸化可得苯酚，反應(yīng)的方程式為、C₆H₅Br+NaOH$→_{△}^{水}$C₆H₅OH+NaBr、C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃，
故答案為：、C₆H₅Br+NaOH$→_{△}^{水}$C₆H₅OH+NaBr、C₆H₅ONa+CO₂+H₂O→C₆H₅OH+NaHCO₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，為高頻考點(diǎn)，把握合成流程中結(jié)構(gòu)與官能團(tuán)的變化、官能團(tuán)與性質(zhì)的關(guān)系為解答的關(guān)鍵，注意題中的流程，題目難度中等．