Question

化合物G是合成抗癌藥物美法倫的中間體，它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

它可由中學(xué)常見的簡(jiǎn)單有機(jī)物為主要原料合成，其合成線路如下：

（1）D與A組成的元素相同，原子個(gè)數(shù)比也相同，按要求寫出符合條件的D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

①分子的空間構(gòu)型為直線型的分子               ；

②分子中所有的碳原子均為sp3雜化的分子          ；

③NMR圖譜中有5個(gè)峰，波峰面積之比為2:1:2:2:1的分子            ；

（2）B的一氯代物有三種同分異構(gòu)體，B與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)生成飽和有機(jī)物Y，則Y環(huán)上的一氯代物的同分異構(gòu)體有          種；

（3）已知氨氣與醇在一定條件下能發(fā)生分子間的脫水反應(yīng)。請(qǐng)寫出氨氣與物質(zhì)C以物質(zhì)的量之比為1:3反應(yīng)生成的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式            ，該有機(jī)物中含有的官能團(tuán)的名稱是      ，

（4）寫出在加熱且有濃硫酸存在條件下，H與乙二酸以物質(zhì)的量比為1:1反應(yīng)的化學(xué)方程式    ，

該反應(yīng)的類型是               。

（5）化合物H的一種同分異構(gòu)體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且能與濃溴水反應(yīng)，1 mol X最多消耗3 mol Br₂，寫出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式             。（要求寫出兩種）

 

Answer 1

【答案】

 

（1）	①		②	或	③
	（1分）	（1分）	（1分）
（2）	4（2分）
（3）	（2分）	羥基	（1分）
（4）
任寫一個(gè)均可（2分）
	酯化反應(yīng)（或取代反應(yīng)）（1分）
（5）			等
	（寫對(duì)一個(gè)得2分，共4分）

 

答一項(xiàng)即可）（2分）

【解析】

試題分析：先在苯環(huán)上引入硝基，生成，再將其還原得，斷開氮?dú)滏I，斷開一個(gè)碳氧鍵，與2分子發(fā)生反應(yīng)生成。根據(jù)題中轉(zhuǎn)化可知，與SOCl₂反應(yīng)生成。

（1）D與A組成的元素相同，原子個(gè)數(shù)比也相同，說明它們的最簡(jiǎn)式相同，都是CH。

（2）的一氯代物有鄰、間、對(duì)三種同分異構(gòu)體，與足量氫氣在一定條件下反應(yīng)生成飽和有機(jī)物Y，Y是，一氯代物的同分異構(gòu)體除鄰、間、對(duì)3種外，還有，所以總共4種。

（3）NH3＋3

（4）和發(fā)生酯化反應(yīng)，脫一分子水生成鏈酯，脫兩分子水生成環(huán)酯，

或

（5）的一種同分異構(gòu)體X，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明有酚羥基，且能與濃溴水反應(yīng)，1 mol X最多消耗3 mol Br₂，說明X酚羥基的鄰對(duì)位沒有取代基。

考點(diǎn)：考查考查有機(jī)物的合成 。