Question

1．實(shí)驗(yàn)室用乙酸和正丁醇制備乙酸正丁酯．有關(guān)物質(zhì)的相關(guān)數(shù)據(jù)如表：

化合物	相對(duì)分子質(zhì)量	密度/g•cm-3	沸點(diǎn)，/℃	溶解度/l00g水
正丁醇	74	0.80	118.0	9
冰醋酸	60	1.045	118.1	互溶
乙酸正丁酯	116	0.882	126.1	0.7

操作如下：
①在50mL三頸燒瓶中，加入18.5mL正丁醇和13.4mL冰醋酸，3～4滴濃硫酸，投入沸石．安裝分水器（作用：實(shí)驗(yàn)過程中不斷分離除去反應(yīng)生成的水）、溫度計(jì)及回流冷凝管．
②將分水器分出的酯層和反應(yīng)液一起倒入分液漏斗中，水洗，10% Na₂CO₃洗滌，再水洗，最后轉(zhuǎn)移至錐形瓶，干燥．
③將干燥后的乙酸正丁酯濾入燒瓶中，常壓蒸餾，收集餾分，得15.1g乙酸正丁酯．

請(qǐng)回答有關(guān)問題：
（1）冷水應(yīng)該從冷凝管a（填a或b）端管口通入．
（2）儀器A中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O．
（3）步驟①“不斷分離除去反應(yīng)生成的水”該操作的目的是：使用分水器分離出水，使平衡正向移動(dòng)，提高反應(yīng)產(chǎn)率．
（4）步驟②中用10%Na₂CO₃溶液洗滌有機(jī)層，該步操作的目的是除去產(chǎn)品中含有的乙酸等雜質(zhì)．
（5）進(jìn)行分液操作時(shí)，使用的漏斗是C（填選項(xiàng)）．
（6）步驟③在進(jìn)行蒸餾操作時(shí)，若從118℃開始收集餾分，產(chǎn)率偏高（填“高”或者“低”）原因是會(huì)收集到少量未反應(yīng)的冰醋酸和正丁醇
（7）該實(shí)驗(yàn)過程中，生成乙酸正丁酯的產(chǎn)率是65%．

Answer 1

分析 （1）冷凝作用的儀器是冷凝管，水從下口進(jìn)上口出；
（2）根據(jù)酯化反應(yīng)原理酸脫羥基醇脫氫寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式；
（3）根據(jù)外界條件對(duì)化學(xué)平衡的影響分析；
（4）乙酸丁酯不溶于飽和碳酸鈉溶液，乙酸與碳酸鈉反應(yīng)而被吸收；
（5）分液操作時(shí)下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出；
（6）若從118℃便開始收集餾分此時(shí)的蒸氣中含有醋酸和正丁醇，會(huì)收集到少量未反應(yīng)的冰醋酸和正丁醇，導(dǎo)致獲得的乙酸正丁酯質(zhì)量偏大；
（7）先根據(jù)酸的量計(jì)算理論上酯的量，再根據(jù)水的量計(jì)算酯的量，實(shí)際上酯的量與理論值之比即為酯的產(chǎn)率．

解答 解：（1）了增強(qiáng)水的冷凝效果，冷水應(yīng)該從冷凝管從下口a端管口通入，
故答案為：a；
（2）酯化反應(yīng)的本質(zhì)為酸脫羥基，醇脫氫，乙酸與丁醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成乙酸丁酯和水，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，化學(xué)方程式為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O，
故答案為：CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O；
（3）步驟①“不斷分離除去反應(yīng)生成的水”是因?yàn)樵摲磻?yīng)是可逆反應(yīng)，減小生成物水的濃度，可以使該平衡正向移動(dòng)，使用分水器分離出水，有利于平衡向正反應(yīng)方向移動(dòng)，提高反應(yīng)產(chǎn)率，
故答案為：使用分水器分離出水，使平衡正向移動(dòng)，提高反應(yīng)產(chǎn)率；
（4）步驟②中得到的酯中含有未完全反應(yīng)的揮發(fā)出的乙酸，用10%Na₂CO₃溶液洗滌有機(jī)層，該步操作的目的就是除去產(chǎn)品中含有的乙酸等雜質(zhì)，
故答案為：除去產(chǎn)品中含有的乙酸等雜質(zhì)；
（5）分液操作時(shí)，使用的漏斗是分液漏斗，分液漏斗中下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出，以免兩種液體相互污染，
故答案為：C；
（6）若從118℃便開始收集餾分此時(shí)的蒸氣中含有醋酸和正丁醇，會(huì)收集到少量未反應(yīng)的冰醋酸和正丁醇，因此會(huì)導(dǎo)致產(chǎn)率偏高，
故答案為：高；會(huì)收集到少量未反應(yīng)的冰醋酸和正丁醇；
（7）正丁醇的質(zhì)量=0.8 g/mL×18.5mL=14.8g；冰醋酸的質(zhì)量=1.045g/mL×13.4mL=14.003g，
理論上14.8g正丁醇完全反應(yīng)生成酯的質(zhì)量為xg，需乙酸的質(zhì)量是yg，
乙酸和正丁醇的反應(yīng)方程式為CH₃COOH+CH₃CH₂CH₂CH₂OHCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃+H₂O
                            60g     74g                     116g            18g
                            yg      14.8g                     xg
                                                          
所以x=23.2  y=12g＜14.003g  
所以乙酸過量，乙酸正丁酯的產(chǎn)率=$\frac{15.1g}{23.2g}$×100%≈65%，
故答案為：65%．

點(diǎn)評(píng) 本題主要考查了乙酸乙酯的制備，題目難度中等，掌握乙酸乙酯的制備原理以及運(yùn)用原理理解實(shí)驗(yàn)裝置是解答的關(guān)鍵，試題充分培養(yǎng)了學(xué)生的分析、理解能力及靈活應(yīng)用所學(xué)知識(shí)的能力．