Question

19．H是一種消炎鎮(zhèn)痛藥，藥品名稱為鹽酸吡酮洛芬，可通過以下方法合成：

已知：①R-CH₂Br$\stackrel{NaCN}{→}$R-CH₂CN$\stackrel{H_{2}O/H+}{→}$R-CH₂COOH （-R為烴基）；
②R-COOH$\stackrel{SOCl_{2}}{→}$R-COCl
③R-COOCl$→_{AlCl_{3}}^{MH}$R-COM，RCOCl+H₂O→RCOOH+HCl
（1）C中的含氧官能團(tuán)的名稱為羰基．
（2）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為．
（3）反應(yīng)①～④中，屬于取代反應(yīng)的是①②③（填序號(hào)）；E的結(jié)構(gòu)簡式為．
（4）G中含有氯元素，在實(shí)驗(yàn)室可采用的鑒別方法是取少量G溶于水，然后取上層溶液于試管中，加入硝酸酸化的AgNO₃溶液，出現(xiàn)白色沉淀，說明G中含有氯元素；G中共平面的碳原子最多有15個(gè)．
（5）B的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件的共有13種（不含立體異構(gòu)）：
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
②2個(gè)苯環(huán)直接相連，而且其中一個(gè)苯環(huán)有取代基．
其中核磁共振氫譜顯示為7組峰的是．

Answer 1

分析 （1）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團(tuán)為羰基；
（2）對(duì)比F、H的結(jié)構(gòu)及C₆H₈N₂，結(jié)合信息可知反應(yīng)⑥是F中羧基中羥基被氯原子取代生成G為，C₆H₈N₂的結(jié)構(gòu)簡式為；
（3）對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知反應(yīng)①為與發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，反應(yīng)②是B中甲基中H原子被溴原子取代生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為；
（4）取少量G溶于水，會(huì)生成HCl，再用硝酸酸化的硝酸銀溶液檢驗(yàn)；旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，可以使苯環(huán)平面、羰基平面、-COCl平面共面；
（5）B（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②2個(gè)苯環(huán)直接相連，而且其中一個(gè)苯環(huán)有取代基，可以看作是苯中H原子被-CH₂CHO、苯基取代，有鄰、間、對(duì)3種，或者是被-CH₃、-CHO、苯基取代，-CH₃、-CHO有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的苯基分別有4種、4種、2種位置．

解答 解：（1）由C的結(jié)構(gòu)簡式可知，含有的含氧官能團(tuán)為羰基，
故答案為：羰基；
（2）對(duì)比F、H的結(jié)構(gòu)及C₆H₈N₂，結(jié)合信息可知反應(yīng)⑥是F中羧基中羥基被氯原子取代生成G為，C₆H₈N₂的結(jié)構(gòu)簡式為，反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為：，
故答案為：；
（3）對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合反應(yīng)條件，可知反應(yīng)①為與發(fā)生取代反應(yīng)生成B為，反應(yīng)②是B中甲基中H原子被溴原子取代生成C，C發(fā)生取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，
故答案為：①②③；；
（4）檢驗(yàn)G中氯元素方法為：取少量G溶于水，然后取上層溶液于試管中，加入硝酸酸化的AgNO₃溶液，出現(xiàn)白色沉淀，說明G中含有氯元素，
G為，旋轉(zhuǎn)碳碳單鍵，可以使苯環(huán)平面、羰基平面、-COCl平面共面，分子中最多有15個(gè)原子共面，
故答案為：取少量G溶于水，然后取上層溶液于試管中，加入硝酸酸化的AgNO₃溶液，出現(xiàn)白色沉淀，說明G中含有氯元素；15；
（5）B（）的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基，②2個(gè)苯環(huán)直接相連，而且其中一個(gè)苯環(huán)有取代基，可以看作是苯中H原子被-CH₂CHO、苯基取代，有鄰、間、對(duì)3種，或者是被-CH₃、-CHO、苯基取代，-CH₃、-CHO有鄰、間、對(duì)3種位置，對(duì)應(yīng)的苯基分別有4種、4種、2種位置，符合條件的同分異構(gòu)體共有13種，其中核磁共振氫譜顯示為7組峰的是：，
故答案為：13；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)類型、性質(zhì)條件同分異構(gòu)體書寫等，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行分析，側(cè)重考查學(xué)生分析推理能力，有利于培養(yǎng)學(xué)生自學(xué)能力、知識(shí)遷移運(yùn)用能力．