Question

已知：

－CHO＋(C₆H₅)₃P===CH－R―→－CH===CH－R＋(C₆H₅)₃P===O，R代表原子或原子團(tuán)。W是一種有機(jī)合成中間體，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

HOOC－CH===CH－CH===CH－COOH，其合成方法如下：

其中，M、X、Y、Z分別代表一種有機(jī)物，合成過程中的其他產(chǎn)物和反應(yīng)條件已略去。X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成酯N，N的相對(duì)分子質(zhì)量為168。

請(qǐng)回答下列問題：

(1)W能發(fā)生反應(yīng)的類型有________。(填寫字母編號(hào))

A．取代反應(yīng)

B．水解反應(yīng)

C．氧化反應(yīng)

D．加成反應(yīng)

(2)已知 為平面結(jié)構(gòu)，則W分子中最多有________個(gè)原子在同一平面內(nèi)。

(3)寫出X與W在一定條件下反應(yīng)生成N的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。

(4)寫出含有3個(gè)碳原子且不含甲基的X的同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________________________________________________________________________。

(5)寫出第②步反應(yīng)的化學(xué)方程式：_______________________ _________________________________________________。

Answer 1

答案：(1)ACD

(2)16

(3)HOCH₂CH₂OH＋HOOC－CH＝CH－CH＝CH－COOH ＋2H₂O

(4)HOCH₂CH₂CH₂OH

(5)OHC－CHO＋2(C₆H₅)₃P＝CHCOOC₂H₅―→2(C₆H₅)₃P＝O＋H₅C₂OOCCH＝CH－CH＝CHCOOC₂H₅

解析：采用逆向思維法，W與C₂H₅OH發(fā)生水解的逆反應(yīng)——酯化反應(yīng)得Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為C₂H₅OOC－CH＝CH－CH＝CH－COOC₂H₅，根據(jù)W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及題目所給信息可判斷Y為二元醛、X為二元醇，再根據(jù)X與W在一定條件下反應(yīng)可以生成相對(duì)分子質(zhì)量為168的酯N判斷，X為HOCH₂－CH₂OH，則Y為OHC－CHO。(1)W中含有碳碳雙鍵和羧基兩種官能團(tuán)，可以發(fā)生取代反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)。(2)由題中信息可知，與 直接相連的原子在同一平面上，又知與直接相連的原子在同一平面上，而且碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，因此W分子中所有原子有可能都處在同一平面上，即最多有16個(gè)原子在同一平面內(nèi)。(3)X中含有兩個(gè)羥基，W中含有兩個(gè)羧基，二者可以發(fā)生酯化反應(yīng)消去兩分子H₂O，而生成環(huán)狀的酯。(4)根據(jù)題目要求，HOCH₂CH₂CH₂OH符合題意。

(5)OHC－CHO＋2(C₆H₅)₃P＝CHCOOC₂H₅―→C₂H₅OOC－CH＝CH－CH＝CH－COOC₂H₅＋2(C₆H₅)₃P＝O。