Question

2．有機(jī)物A滿足下列條件．
①在空氣中完全燃燒的產(chǎn)物是CO₂和H₂O，且燃燒過(guò)程中產(chǎn)生CO₂的物質(zhì)的量等于消耗掉O₂的物質(zhì)的量，也正好和生成H₂O的物質(zhì)的量相等；
②質(zhì)譜圖顯示A的相對(duì)分子質(zhì)量為180，且分子中含有六元環(huán)；
③碳和氧原子在分子結(jié)構(gòu)中都有兩種不同的化學(xué)環(huán)境，A的核磁共振氫譜中有3個(gè)吸收峰．
回答下列問(wèn)題．
（1）A的實(shí)驗(yàn)式（或最簡(jiǎn)式）是CH₂O；
（2）A的分子式是C₆H₁₂O₆；
（3）A的結(jié)構(gòu)式是；
（4）A有一種同分異構(gòu)體B，其分子中也有六元環(huán)，所有碳原子都處于相同化學(xué)環(huán)境，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是，其核磁共振氫譜中有2個(gè)吸收峰．

Answer 1

分析 （1）在空氣中完全燃燒的產(chǎn)物是CO₂和H₂O，且燃燒過(guò)程中產(chǎn)生CO₂的物質(zhì)的量等于消耗掉O₂的物質(zhì)的量，也正好和生成H₂O的物質(zhì)的量相等，則滿足n（CO₂）=n（O₂），該有機(jī)物的分子式可表示成C_x（H₂O）_y，且n（CO₂）=n（H₂O）說(shuō)明有機(jī)物分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，故該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH₂O；
（2）最簡(jiǎn)式CH₂O的式量為30，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為180（質(zhì)譜顯示）可確定其分子式；
（3）該有機(jī)物分子中C、O原子都有兩種不同的化學(xué)環(huán)境，且分子中含有六元環(huán)，則該六元環(huán)必是由3個(gè)C原子和3個(gè)O原子交替形成，剩下的3個(gè)C原子和3個(gè)O原子有兩種組合方式，一種是甲氧基（CH₃O-），一種是羥甲基（HOCH₂-），再結(jié)合分子中氫原子有三種不同的化學(xué)環(huán)境（核磁共振氫譜顯示）可得該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（4）若所有碳原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境，則必是由六個(gè)碳原子形成六元環(huán)，6個(gè)氧原子形成了6個(gè)羥基，據(jù)此可知其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式中含有氫原子種類判斷其核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)目．

解答 解：（1）燃燒時(shí)滿足n（CO₂）=n（O₂），說(shuō)明有機(jī)物的分子式可表示成C_x（H₂O）_y，n（CO₂）=n（H₂O）說(shuō)明有機(jī)物分子中C、H原子個(gè)數(shù)比為1：2，故該有機(jī)物的最簡(jiǎn)式為CH₂O，
故答案為：CH₂O；
（2）最簡(jiǎn)式CH₂O的式量為30，結(jié)合相對(duì)分子質(zhì)量為180（質(zhì)譜顯示）可知分子式為C₆H₁₂O₆，
故答案為：C₆H₁₂O₆；
（3）該有機(jī)物分子中C、O原子都有兩種不同的化學(xué)環(huán)境，且分子中含有六元環(huán)，則該六元環(huán)必是由3個(gè)C原子和3個(gè)O原子交替形成，剩下的3個(gè)C原子和3個(gè)O原子有兩種組合方式，一種是甲氧基（CH₃O-），一種是羥甲基（HOCH₂-），再結(jié)合分子中氫原子有三種不同的化學(xué)環(huán)境（核磁共振氫譜顯示）可得該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；
（4）若所有碳原子均處于相同的化學(xué)環(huán)境，則必是由六個(gè)碳原子形成六元環(huán)，6個(gè)氧原子形成了6個(gè)羥基，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，該有機(jī)物分子中含有2種位置的H，則其核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰，
故答案為：；2．

點(diǎn)評(píng) 本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的確定，題目難度中等，明確常見有機(jī)物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)為解答關(guān)鍵，（3）、（4）為難點(diǎn)、易錯(cuò)點(diǎn)，注意掌握確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的方法．