Question

【題目】美多心安是一種治療高血壓的藥物。一種以芳香化合物 A 為原料合成其中間體 H 的路線如下：

已知：①化合物B不能發(fā)生銀鏡反應且苯環(huán)上的一溴代物只有兩種；

②化合物G的結構為

③

(1)A 的化學名稱是_____，C 的結構簡式為_____。

(2)F 中官能團的名稱是_____，F 生成 H 的反應類型是_____。

(3)D 生成 E 的化學方程式為_____。

(4)芳香化合物 X 是 H 的同分異構體，X 既能發(fā)生水解反應又能發(fā)生銀鏡反應，其核磁共振氫譜顯示有 5 種不同化學環(huán)境的氫，峰面積比為 9∶2∶2∶2∶1。寫出兩種符合要求的 X 的結構簡式：_____。

(5)寫出以 CH3COCH＝CH2 為原料制備聚 1，3丁二烯的合成路線(其他試劑任用)：_____。

Answer 1

【答案】苯酚 羥基、醚鍵 取代反應 和（其它合理答案也正確）

【解析】

根據(jù)F的結構式，結合A的化學式，不難推測A一定是苯酚，B的苯環(huán)上的一溴代物只有兩種，因此B上兩個取代基一定是對位的，又不能發(fā)生銀鏡反應，則一定是一個酮羰基，則B是，B到C的條件是氯氣光照，則是側鏈上的氫被取代生成，根據(jù)題干給的信息，D是，D在堿的水溶液下發(fā)生水解得到醇鈉E，E經(jīng)甲醇和濃硫酸的作用下得到F，F再與G發(fā)生取代反應得到H，本題得解。

（1）根據(jù)分析A為苯酚，C的結構簡式；

（2）根據(jù)F的結構可以看出，其中的官能團名稱為酚羥基；從F到H為取代反應；

（3）D到E是鹵素原子在水溶液中生成醇鈉的過程，寫出方程式：；

（4）H的分子式為，分子中除苯環(huán)外僅有1個不飽和度，既要發(fā)生水解反應又要發(fā)生銀鏡反應，因此一個自然的想法就是甲酸酯，根據(jù)這些條件寫出兩種即可：和；

（5）根據(jù)題目給的條件結合已知路線，我們可以在光照下與氯氣發(fā)生取代反應得到，再用/濃鹽酸來處理得到，再消去氯原子即可得到1，3-丁二烯，最后發(fā)生加聚反應得到聚聚 1，3丁二烯。