Question

某有機物X（C₁₂H₁₃O₆Br）分子中含有多種官能團，其結構簡式為
（其中I、Ⅱ為未知部分的結構）為推測X的分子結構，進行如圖的轉化：

已知向E的水溶液中滴入FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，M（C₂H₂O₄）能使藍墨水褪色；G、M都能與NaHCO₃溶液反應．請回答：
（1）M的結構簡式為

 

；G分子所含官能團的名稱是

 

；
（2）E可以發(fā)生的反應有（選填序號）

 

；
①加成反應 ②消去反應      ③氧化反應      ④取代反應
（3）G在一定條件下發(fā)生反應生成分子組成為C₄H₄O₄的有機物（該有機物可使溴的四氯化碳溶液褪色），寫出G發(fā)生此反應的化學方程式

 

；
（4）已知X和E都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，且E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，則X的結構簡式是

 

；
（5）F與G互為同分異構體，F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基．則F的分子結構可能有

 

種．

Answer 1

考點：有機物的推斷

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：有機物X的分子式為C₁₂H₁₃O₆Br，X在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成A、B、N，A酸化得到E，E的水溶液中滴入FeCl₃溶液均發(fā)生顯色反應，故E中含有酚羥基，（4）中E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，結合X分子式與其結構片段，可知B中應有兩個對稱-OH，則E的結構簡式為：．B連續(xù)發(fā)生氧化反應得到M（C₂H₂O₄），M能與NaHCO₃溶液反應，M含有羧基，結合X的結構片段可知，B為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，M為HOOC-COOH．結合X的結構片段可知，G的結構簡式為，（4）中X與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則X分子中也含有酚羥基，則X的結構簡式為，據此解答．

解答： 解：有機物X的分子式為C₁₂H₁₃O₆Br，X在氫氧化鈉溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成A、B、N，A酸化得到E，E的水溶液中滴入FeCl₃溶液均發(fā)生顯色反應，故E中含有酚羥基，（4）中E分子中苯環(huán)上的一氯代物只有一種，結合X分子式與其結構片段，可知B中應有兩個對稱-OH，則E的結構簡式為：．B連續(xù)發(fā)生氧化反應得到M（C₂H₂O₄），M能與NaHCO₃溶液反應，M含有羧基，結合X的結構片段可知，B為HOCH₂CH₂OH，D為OHC-CHO，M為HOOC-COOH．結合X的結構片段可知，G的結構簡式為，（4）中X與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應，則X分子中也含有酚羥基，則X的結構簡式為，
（1）由上述分析可知，M的結構簡式為HOOC-COOH；G為，分子所含官能團有：羧基、羥基，故答案為：HOOC-COOH；羧基、羥基；
（2）E為，可以飽和，可以與氫氣發(fā)生加成反，含有酚羥基，含有發(fā)生氧化反應、取代反應，不能發(fā)生消去反應，故選：①③④；
（3）G為，在一定條件下發(fā)生反應生成分子組成為C₄H₄O₄的有機物（該有機物可使溴的四氯化碳溶液褪色），應是發(fā)生消去反應，G發(fā)生此反應的化學方程式為：，
故答案為：；
（4）由上述分析可知，X的結構簡式是，故答案為：；
（5）F與互為同分異構體，F的分子中只含有羧基、羥基和醛基三種官能團，且同一個碳原子上不能同時連有兩個羥基，則結構中含有1個羧基、1個醛基和2個羥基，分別連接在3個碳原子上，可能的結構有，故答案為：2種．

點評：本題考查有機物的推斷和合成，題目較為綜合，難度中等，充分利用E的性質、M的分子式與X的結構片段進行推斷，側重考查學生分析推理能力，是熱點題型．