Question

【題目】格列本脲是一種降糖及利尿的藥物，一種合成格列本脲的路線如圖：

已知：(1) (2)

回答下列問題：

(1)B含有的官能團(tuán)名稱是_______，D的名稱是__________。

(2)H的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

(3)寫出下列反應(yīng)的反應(yīng)類型：⑥__________，⑨__________。

(4)寫出E與CH3I反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式__________。

(5)符合下列要求的E的同分異構(gòu)體有__________種。

①具有酯基、能發(fā)生銀鏡反應(yīng) ②遇FeCl3溶液顯紫色

(6)以甲苯和為原料，其他無機(jī)試劑自選，參照上述格列本脲的合成路線，設(shè)計一條制備甲磺丁脲()的合成路線_____________.

Answer 1

【答案】氯原子 、羧基 鄰羥基苯甲酸 取代反應(yīng) 加成反應(yīng) +CH3I+HI 10

【解析】

根據(jù)A生成B的反應(yīng)條件可知A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B，則A中與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子；B中氯原子水解生成酚羥基，酚羥基和羧基再與NaOH反應(yīng)生成C，C酸化得到D，D中苯環(huán)上的氫原子被氯原子取代生成E，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知取代的是酚羥基對位的氫原子，所以E為；E與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)(酚羥基的氫原子被甲基取代)之后再與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)(羧基中的羥基被氯原子取代)生成F，F與H發(fā)生類似信息(2)的反應(yīng)生成I，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式和該反應(yīng)的機(jī)理可知H為；I再與ClSO3H發(fā)生取代反應(yīng)生成J，J與NH3發(fā)生取代反應(yīng)生成K，K再與發(fā)生加成反應(yīng)生成格列本脲。

(1)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡式可知其含有的官能團(tuán)為氯原子、羧基；D的名稱應(yīng)為鄰羥基苯甲酸；

(2)F與H發(fā)生類似信息(2)的反應(yīng)生成I，根據(jù)I的結(jié)構(gòu)簡式和該反應(yīng)的機(jī)理可知H為；

(3)反應(yīng)⑥中F中—COCl中的氯原子被其他原子團(tuán)代替，所以為取代反應(yīng)；

反應(yīng)⑨中的碳氮雙鍵被加成，所以為加成反應(yīng)；

(4)E與CH3I反應(yīng)時F中酚羥基的氫原子被甲基取代，化學(xué)方程式為+CH3I+HI；

(5)E分子式為C7H5O3Cl，其同分異構(gòu)體滿足①具有酯基、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則含有—OOCH結(jié)構(gòu)，②遇FeCl3溶液顯紫色，則含有酚羥基，所以其同分異構(gòu)體苯環(huán)上含有三個不同的官能團(tuán)，分別為—OOCH、—OH、—Cl，采用定二移一的方法討論，當(dāng)—OOCH和—OH處于鄰位時，苯環(huán)上其余四個氫原子環(huán)境各不相同，所以此時有4種；當(dāng)—OOCH和—OH處于間位時，苯環(huán)上其余四個氫原子環(huán)境各不相同，所以此時也有4種；當(dāng)—OOCH和—OH處于對位時，結(jié)構(gòu)對稱，此時只有2種，則共有4+4+2=10種同分異構(gòu)體；

(6)根據(jù)格列本脲的合成路線可知可以由和發(fā)生加成反應(yīng)生成，根據(jù)I到K的轉(zhuǎn)化過程可知可以先和ClSO3H發(fā)生取代反應(yīng)生成，再與NH3發(fā)生取代反應(yīng)生成，所以合成路線為。