Question

(17分)阿魏酸在醫(yī)藥、保健品、化妝品原料和食品添加劑等方面有著廣泛的用途，其
結(jié)構(gòu)簡式為

⑴阿魏酸可以發(fā)生 (填選項(xiàng)字母)。"
a.酯化反應(yīng)  b.消去反應(yīng)  c.加成反應(yīng)  d.氧化反應(yīng)  e.銀鏡反應(yīng)
⑵阿魏酸的一種同分異構(gòu)體A 可用于制備有機(jī)玻璃(聚甲基丙烯酸甲酯)，轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示：

己知A 和B都能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，B的一溴代物只有一種，A、C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
①B的結(jié)構(gòu)簡式為____________，C含有的官能團(tuán)為____________。
②D→E的化學(xué)方程式為____________________________________。
③A的結(jié)構(gòu)簡式為__________________________________________。
(3)寫出所有符合下列條件的阿魏酸的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基，且苯環(huán)上的一漠代物只有2 種；
②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；
③與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)可放出使澄清石灰水變渾濁的氣體；
④與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)__________________________________________。

Answer 1

⑴a、c、d  （3分）
⑵①     （2分），羧基、醛基 （2分）
②   （3分）
③     （3分）
⑶（4分）
 

（1）阿魏酸分子中含有酚羥基和碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應(yīng)，碳碳雙鍵也能發(fā)生加成反應(yīng)，羧基能發(fā)生酯化反應(yīng)。
（2）根據(jù)可推得F為，E為，C能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明C中含有－CHO，－CHO與被H₂還原為－OH，推知D為，C為，故C中含有醛基和羧基兩種官能團(tuán)。由于A、B都能與FeCl₃溶液作用出現(xiàn)紫色，說明A、B中含有酚羥基，A能在NaOH溶液中發(fā)生水解，故A為酯類，再結(jié)合B的分子式可得B為，有B、C推得A為。
（3）根據(jù)①可判斷同分異構(gòu)體中苯環(huán)上的兩個(gè)取代基處于對位；根據(jù)②可判斷同分異構(gòu)體中含有－CHO；根據(jù)③可判斷異構(gòu)體中含有－COOH；根據(jù)④可判斷該異構(gòu)體中含有酚羥基，據(jù)此可首先寫出其中的1種：，移動(dòng)分子中的－CHO可得另一種：，移動(dòng)分子中的－CH₂－可得另外兩種：、。