試題分析:A的分子式為C
4H
9Cl,核磁共振氫譜表明其只有一種化學(xué)環(huán)境的氫,所以A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH
3)
3CCl。A→B是消去反應(yīng),B是(CH
3)
2C=CH
2;B→C是加成反應(yīng),根據(jù)提供的反應(yīng)信息,C是(CH
3)
2CHCH
2OH;C→D是氧化反應(yīng),D是(CH
3)
2CHCHO。D→E是氧化反應(yīng),E是(CH
3)
2CHCOOH。F的分子式為C
7H
8O,苯環(huán)上的一氯代物只有兩種,所以F的結(jié)構(gòu)簡式為
;在光照條件下與氯氣按物質(zhì)的量之比1:2反應(yīng),是對甲酚中的甲基中的2個H被Cl取代,因此G的結(jié)構(gòu)簡式為
。G→H是水解反應(yīng),根據(jù)信息,應(yīng)該是—CHCl
2變成—CHO,則H的結(jié)構(gòu)簡式為
。H→I是酯化反應(yīng),I的結(jié)構(gòu)簡式為:
。
(1)根據(jù)以上分析可知,A的結(jié)構(gòu)簡式為(CH
3)
3CCl。B所含官能團的名稱是碳碳雙鍵。
(2)C的名稱為2-甲基-1-丙醇;E的分子式為C
4H
8O
2。
(3)A→B、C→D、F→G的反應(yīng)類型分別為消去反應(yīng)、氧化反應(yīng)、取代反應(yīng)。
(4)醛基與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為(CH
3)
2CHCHO+2Cu(OH)
2+NaOH
(CH
3)
2CHCOONa+3H
2O+Cu
2O↓。苯酚在光照條件下與氯氣發(fā)生甲基上氫原子的取代反應(yīng),反應(yīng)的化學(xué)方程式為
。
(5)I的結(jié)構(gòu)簡式為:
。
(6)J是I的同系物,相對分子質(zhì)量小14,說明J比I少一個C原子,兩個取代基,既能發(fā)生銀鏡反應(yīng),又能和飽和NaHCO
3溶液反應(yīng)放出CO
2;官能團一個是羧基,一個醛基,或—COOH與—CH
2CH
2CHO組合,或—COOH與—CH(CH
3)CHO組合,或—CH
2COOH與—CH
2CHO組合,或—CH
2CH
2COOH與—CHO組合,或—CH(CH
3)COOH與—CHO組合,或HOOCCH(CHO)—與—CH
3的組合;每一個組合考慮鄰、間、對三個位置變化,一共有6×3=18種滿足條件的同分異構(gòu)體。其中,一個同分異構(gòu)體發(fā)生銀鏡反應(yīng)并酸化后核磁共振氫譜為三組峰,且峰面積比為2:2:1,結(jié)構(gòu)簡式為:
。