Question

1．G是醫(yī)藥上常用的一種藥劑，合成路線如圖所示．其中A是相對(duì)分子質(zhì)量為58的鏈狀烴，其核磁共振氫譜上的峰面積之比為9：1，G為五元環(huán)狀有機(jī)化合物．

已知：①R'-CH₂-CHO+RCH₂-CHO
②RCN在酸性條件下水解變成RCOOH
（1）D分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是醛基．
（2）B→D反應(yīng)過(guò)程中涉及的反應(yīng)類(lèi)型有取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)．
（3）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH（CH₃）₃；E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO．
（4）F→G的化學(xué)方程式為$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O．F能發(fā)生縮聚反應(yīng)，則生成鏈節(jié)的主鏈上有四個(gè)碳愿子的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（5）同時(shí)滿足下列條件G的同分異構(gòu)體有12種．（不包括立體異構(gòu)）
①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；    ②能與NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)．
其中核磁共振氫譜為4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．

Answer 1

分析 A是相對(duì)分子質(zhì)量為58的鏈狀烴，分子碳原子最大數(shù)目=$\frac{58}{12}$=4…10，故A的分子式為C₄H₁₀，且其核磁共振氫譜上的峰面積之比為9：1，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH（CH₃）₃．A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)生成C為醇，C發(fā)生催化氧化生成D，結(jié)合信息①及D與E反應(yīng)生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知B為（CH₃）₂CHCH₂Br，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，D為（CH₃）₂CHCHO，E為HCHO．結(jié)合信息②可推知F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為五元環(huán)化合物，則G為．

解答 解：A是相對(duì)分子質(zhì)量為58的鏈狀烴，分子碳原子最大數(shù)目=$\frac{58}{12}$=4…10，故A的分子式為C₄H₁₀，且其核磁共振氫譜上的峰面積之比為9：1，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH（CH₃）₃．A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)生成C為醇，C發(fā)生催化氧化生成D，結(jié)合信息①及D與E反應(yīng)生成物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推知B為（CH₃）₂CHCH₂Br，C為（CH₃）₂CHCH₂OH，D為（CH₃）₂CHCHO，E為HCHO．結(jié)合信息②可推知F為，F(xiàn)發(fā)生酯化反應(yīng)生成G為五元環(huán)化合物，則G為．
（1）D為（CH₃）₂CHCHO，分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是醛基，故答案為：醛基；
（2）B發(fā)生鹵代烴水解反應(yīng)生成C，C發(fā)生醇的催化氧化生成D，B→D反應(yīng)過(guò)程中涉及的反應(yīng)類(lèi)型有：取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)，故答案為：取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)；
（3）由上述分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH（CH₃）₃，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，故答案為：CH（CH₃）₃；HCHO；
（4）F→G的化學(xué)方程式為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，F(xiàn)能發(fā)生縮聚反應(yīng)，則生成鏈節(jié)的主鏈上有四個(gè)碳愿子的高分子化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；；
（5）G（）的同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件：①能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，②能與NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基，可以看做丁烷被-CHO、-COOH取代，正丁烷被取代，-COOH取代甲基中H原子時(shí)，-CHO有4種位置，-COOH取代亞甲基中H原子時(shí)，-CHO有4種位置．異丁烷被取代，-COOH甲基中H原子時(shí)，-CHO有3種位置，-COOH取代次甲基中H原子時(shí)，-CHO有1種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有12種，其中核磁共振氫譜為4組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：12；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，充分利用有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、分子式與反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，（5）中同分異構(gòu)體數(shù)目判斷為易錯(cuò)點(diǎn)，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，難度中等．