Question

(12分)【化學(xué)——有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】
飽受爭議的PX項(xiàng)目是以苯的同系物F為原料的化工項(xiàng)目。F中苯環(huán)上的取代基是對位關(guān)系。用質(zhì)譜法測得F的相對分子質(zhì)量為106，A的相對分子質(zhì)量為92，A與F屬于同系物。下圖是以A、F為原料制得J的合成路線圖。

（1）寫出F的結(jié)構(gòu)簡式：______________。
（2）C所含官能團(tuán)的名稱是____________。
（3）C→D的反應(yīng)類型屬于_____________；F→G的反應(yīng)類型屬于____________。
（4）寫出滿足以下三個(gè)條件的I的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：______________。
i屬于芳香族化合物  ii不與金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)iii核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2。
（5）寫出E和I反應(yīng)最終生成J的化學(xué)方程式：____________________________________。

Answer 1

（12分）
（1）CH₃——CH₃（2分）
（2）（醇）羥基（2分）
（3）氧化反應(yīng)（2分）；取代反應(yīng)（2分）
（4）CH₃——OH₃（2分
（5）（2分）

試題分析：F為苯的同系物，相對分子質(zhì)量為106，根據(jù)苯的同系物的通式可得n=8，因?yàn)镕中苯環(huán)上的取代基是對位關(guān)系，所以F為CH₃——CH₃；A與F屬于同系物，A的相對分子質(zhì)量為92，則A為：—CH₃；A液溴在光照條件下發(fā)生—CH₃上的取代反應(yīng)，生成的B為—CH₂Br，B與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成的C為：—CH₂OH，C在Cu催化下與O₂反應(yīng)生成的D為：—CHO，D繼續(xù)氧化得到的E為—COOH，F(xiàn)與液溴在Fe催化下發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)，生成的G為：，根據(jù)題目所給信息G在10%NaOH|Cu粉等條件下生成的H為，H在H⁺、H₂O條件下轉(zhuǎn)化為I：，E、I通過酯化反應(yīng)可得J。
（1）根據(jù)上述推斷可知F的結(jié)構(gòu)簡式：CH₃——CH₃
（2）C的結(jié)構(gòu)簡式為：—CH₂OH，含有的官能團(tuán)為：（醇）羥基。
（3）C→D羥基被氧化為醛基，所以反應(yīng)類型屬于氧化反應(yīng)；F→G發(fā)生苯環(huán)上的取代，所以反應(yīng)類型屬于取代反應(yīng)。
（4）i屬于芳香族化合物，含有苯環(huán)；ii不與金屬鈉發(fā)生化學(xué)反應(yīng)，不能羥基和羧基；iii核磁共振氫譜有4組峰，且峰面積比為3：3：2：2，所以該同分異構(gòu)體為CH₃——OH₃
（5）E、I通過酯化反應(yīng)制取J，所以化學(xué)方程式為：。