Question

有機物F的合成路線如圖所示：

已知以下信息：
(1)RCOOR’RCH₂OH
(2)
回答以下問題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡式為                ，G的結(jié)構(gòu)簡式為                。
（2）B生成C的化學(xué)方程式為                                         。
（3）檢驗E中含氧官能團的試劑是               ，現(xiàn)象是                     。
（4）E→F的反應(yīng)類型是                。
（5）A的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的同分異構(gòu)體有     種（不包含A），寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式                     。
①屬于芳香族化合物
②苯環(huán)上有四個取代基
③苯環(huán)上的一溴取代物只有一種

Answer 1

（1）（2分），（2分）
（2）  +  2CH₃OH  +  2H₂O（2分）
（3）銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液（1分）試管壁附著光亮的銀或出現(xiàn)磚紅色沉淀（2分）
（4）加成反應(yīng)（1分）
（5）5種（3分） （2分，其他合理答案均給分）

試題分析：A能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成2個羧基，則依據(jù)已知信息可知A中應(yīng)該含有2個甲基。根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡式可知A中的2個甲基應(yīng)該是鄰位的，因此A的結(jié)構(gòu)簡式為，則B的結(jié)構(gòu)簡式為。B和C發(fā)生酯化反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為。B分子中含有2個羧基，與乙二醇發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為。根據(jù)已知信息可知C生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，D發(fā)生催化氧化生成E，則E的結(jié)構(gòu)簡式為，E在雙氧水的作用下生成F。
（1）根據(jù)以上分析可知A的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為。
（2）B生成C是酯化反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為  +  2CH₃OH  +  2H₂O。
（3）E中含有醛基，可以利用銀氨溶液或新制的氫氧化銅懸濁液檢驗，因此檢驗E中含氧官能團的試劑是銀氨溶液或新制氫氧化銅懸濁液，實驗現(xiàn)象是試管壁附著光亮的銀或出現(xiàn)磚紅色沉淀。
（4）E中含有醛基而F中醛基變?yōu)榱u基，這說明E→F的反應(yīng)類型是醛基的加成反應(yīng)。
（5）屬于芳香族化合物說明含有苯環(huán)，苯環(huán)上有四個取代基且苯環(huán)上的一溴取代物只有一種，這說明取代基應(yīng)該是對稱的，因此符合條件的A的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為、、、、，共計是5種。