Question

有機(jī)環(huán)狀化合物的結(jié)構(gòu)簡式可進(jìn)一步簡化，例如A式可簡寫為B式。C式是1990年公開報(bào)道的第1 000萬種新化合物：

?

則化合物C中的碳原子數(shù)是________，分子式是________。若D是C的同分異構(gòu)體，但D屬于酚類化合物，而且結(jié)構(gòu)式中沒有—CH₃原子團(tuán)，請(qǐng)寫出D可能的結(jié)構(gòu)簡式(任意一種)填入方框中。

Answer 1

解析：本題屬于信息遷移題。重點(diǎn)測(cè)試觀察能力和分析能力。首先完成由A到B的從具體到抽象的過程，理解B式各部分的含義，再分析C式中各原子的連接順序和方式。先找出碳原子個(gè)數(shù)為14，再從每個(gè)碳原子必須滿足4價(jià)，從而找出氫原子個(gè)數(shù)，確定C的分子式。也可根據(jù)碳、氫、氧化合物中是否含環(huán)狀結(jié)構(gòu)或不飽和鍵來確定氫原子個(gè)數(shù)：若無環(huán)狀結(jié)構(gòu)或不含不飽和鍵，氫原子個(gè)數(shù)應(yīng)為2n+2。每多1個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)或一個(gè)雙鍵，應(yīng)減少2個(gè)氫原子。C式中含有3個(gè)環(huán)狀結(jié)構(gòu)，2個(gè)C=C雙鍵，故H原子個(gè)數(shù)=(2×4+2)-2×5=20，再加上一個(gè)氧原子，故C的分子式為C₁₄H₂₀O。

D屬于酚類化合物，則可把D分為兩部分，主體是酚()，從分子式C₁₄H₂₀O去掉C₆H₅O—，還有—C₈H₁₅作為取代基。因?yàn)椤狢₈H₁₅符合C_nH_2n的通式，即可能是烯烴基或環(huán)烷基。又因?yàn)镈式中不含有—CH₃，則是環(huán)狀基或C=C雙鍵，必須在烴基的一端。為此D的結(jié)構(gòu)式有多種：

(鄰、間、對(duì)位共三種)，(三種)，(三種)，?(三種)，(三種)。

答案：14　C₁₄H₂₀O　見解析