Question

6．研究表明，以化合物M為原料合成的五味子酮對(duì)阿爾茨海默癥（即老年癡呆癥）具有良好的治療效果．M的一種合成路線如圖：

回答下列問(wèn)題：
（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH₂=CHCH=CHCH₃．A的一種同分異構(gòu)體是形成天然橡膠的單體，其名稱(chēng)是2-甲基-1，3-丁二烯（或異戊二烯）．
（2）G的分子式是C₁₇H₁₈O₅．反應(yīng)⑥的反應(yīng)類(lèi)型是加成（或還原）．
（3）反應(yīng)④氧化過(guò)程若用O₂作氧化劑，則1mol D將消耗1.5molO₂．寫(xiě)出反應(yīng)①的化學(xué)方程式CH₂=CHCH=CHCH₃+Br₂→CH₂BrCH=CHCHBrCH₃．
（4）反應(yīng)⑤在生成F的同時(shí)會(huì)形成兩種副產(chǎn)物，寫(xiě)出式量較小的副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HOOCCH₂CH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂CH₂COOH．
（5）C的某同分異構(gòu)體中只存在兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其可能的結(jié)構(gòu)有3種，任寫(xiě)出一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式（其中之一）；．
（6）以E為原料，任選無(wú)機(jī)試劑可合成化學(xué)式為（C₅H₈O₂）_n的高聚物，寫(xiě)出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式．或或．

Answer 1

分析 根據(jù)A、D、E的分子式比較可知，A中不飽和度為2，D為飽和的二元醇，D氧化得E，則E應(yīng)含有一個(gè)羰基和一個(gè)羧基，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題中信息可知，E和G發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F，F(xiàn)與氫氣加成得M，所以F為，G為，E為HOOCCH₂CH₂COCH₃，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可推知A為CH₂=CHCH=CHCH₃，A與溴發(fā)生1，4加成得B為CH₂BrCH=CHCHBrCH₃，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得C為CH₂BrCH₂CH₂CHBrCH₃，C堿性水解得D為CH₂OHCH₂CH₂CHOHCH₃，據(jù)此答題．

解答 解：根據(jù)A、D、E的分子式比較可知，A中不飽和度為2，D為飽和的二元醇，D氧化得E，則E應(yīng)含有一個(gè)羰基和一個(gè)羧基，根據(jù)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和題中信息可知，E和G發(fā)生信息中的反應(yīng)生成F，F(xiàn)與氫氣加成得M，所以F為，G為，E為HOOCCH₂CH₂COCH₃，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)可推知A為CH₂=CHCH=CHCH₃，A與溴發(fā)生1，4加成得B為CH₂BrCH=CHCHBrCH₃，B與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)得C為CH₂BrCH₂CH₂CHBrCH₃，C堿性水解得D為CH₂OHCH₂CH₂CHOHCH₃，
（1）根據(jù)上面的分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是 CH₂=CHCH=CHCH₃，A的一種同分異構(gòu)體是形成天然橡膠的單體，其名稱(chēng)是2-甲基-1，3-丁二烯（或異戊二烯），
故答案為：CH₂=CHCH=CHCH₃；2-甲基-1，3-丁二烯（或異戊二烯）；
（2）G為，G的分子式是 C₁₇H₁₈O₅，反應(yīng)⑥為加成（或還原）反應(yīng)，
故答案為：C₁₇H₁₈O₅；加成（或還原）；
（3）將1molCH₂OHCH₂CH₂CHOHCH₃用O₂作氧化劑，氧化成HOOCCH₂CH₂COCH₃，要消耗 1.5molO₂，反應(yīng)①的化學(xué)方程式為CH₂=CHCH=CHCH₃+Br₂→CH₂BrCH=CHCHBrCH₃，
故答案為：1.5；CH₂=CHCH=CHCH₃+Br₂→CH₂BrCH=CHCHBrCH₃；
（4）反應(yīng)⑤在生成F的同時(shí)會(huì)形成兩種副產(chǎn)物，式量較小的副產(chǎn)物為兩個(gè)HOOCCH₂CH₂COCH₃分子之間發(fā)生信息中的反應(yīng)，生成物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOOCCH₂CH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂CH₂COOH，
故答案為：HOOCCH₂CH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂CH₂COOH；
（5）C為CH₂BrCH₂CH₂CHBrCH₃，C的某同分異構(gòu)體中只存在兩種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子，其可能的結(jié)構(gòu)為，共有3種，
故答案為：3；（其中之一）；
（6）E為HOOCCH₂CH₂COCH₃，以E為原料，任選無(wú)機(jī)試劑可合成化學(xué)式為（C₅H₈O₂）_n的高聚物，可以用E與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，再發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，
或用E與氫氣加成后的產(chǎn)物發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵，再發(fā)生加聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程式為，
或用E與氫氣加成后的產(chǎn)物發(fā)生縮聚反應(yīng)，反應(yīng)的方程為，
故答案為：或或．

點(diǎn)評(píng) 本題以有機(jī)物合成考查有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)，題目難度較大，本題注意根據(jù)物質(zhì)的結(jié)構(gòu)進(jìn)行推斷，注意有機(jī)官能團(tuán)的相互轉(zhuǎn)化．