Question

18．有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于150，其中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23.5%，完全燃燒只生成二氧化碳和水，有機(jī)物之間相互轉(zhuǎn)化如圖（部分反應(yīng)條件略）． 請(qǐng)回答下列問題：
（1）H和F中含有的官能團(tuán)的名稱分別為：H中碳碳雙鍵；F中醛基．
（2）有機(jī)物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（3）有機(jī)物G能發(fā)生的反應(yīng)類型有ACE（填字母）．
A．取代反應(yīng)   B．加成反應(yīng)   C．消去反應(yīng)   D．加聚反應(yīng)   E．氧化反應(yīng)
（4）以M表示有機(jī)物的摩爾質(zhì)量，則下列關(guān)系正確的是BC（填字母）．
A．M（A）=M（B）+M（C）            B．M（D）=M（G）+14
C.2M（F）+18=M（D）+M（G）         D．M（D）＞M（F）＞M（G）＞M（H）
（5）簡(jiǎn)述檢驗(yàn)有機(jī)物F中的官能團(tuán)的實(shí)驗(yàn)方法在潔凈的試管中加入適量的硝酸銀溶液，邊搖動(dòng)試管，邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；再滴入適量有機(jī)物F溶液，振蕩后把試管放入水中溫?zé)�，觀察到管壁附著一層銀鏡，說明該有機(jī)物中含有醛基．
（6）寫出反應(yīng)①的化學(xué)程式：；
寫出能驗(yàn)證苯酚和碳酸酸性 強(qiáng)弱的化學(xué)反應(yīng)方程式：．

Answer 1

分析 有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于150，其中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23.5%，分子中O原子數(shù)目＜$\frac{150×23.5%}{16}$=2.2，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成B與C，B酸化生成D，而G連續(xù)氧化生成D，故D為酸，G為醇，A為酯，故A分子中氧原子數(shù)目為2，Mr（A）=$\frac{16×2}{23.5%}$=136，分子中C、H原子總相對(duì)原子質(zhì)量為136-32=104，分子中最大碳原子數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，由于7個(gè)碳原子最大需要16個(gè)H原子飽和，故A的分子式為C₈H₈O₂，C能和二氧化碳反應(yīng)，則C屬于酚鈉，E含有酚羥基，則A屬于酚酯，結(jié)合G可以發(fā)生消去反應(yīng)H，故A為，B為CH₃COONa，D為CH₃COOH，則G為乙醇、F為乙醛，H為乙烯，C為苯酚鈉，E為苯酚，據(jù)此解答．

解答 解：有機(jī)物A的相對(duì)分子質(zhì)量小于150，其中含氧的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為23.5%，分子中O原子數(shù)目＜$\frac{150×23.5%}{16}$=2.2，A在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下水解生成B與C，B酸化生成D，而G連續(xù)氧化生成D，故D為酸，G為醇，A為酯，故A分子中氧原子數(shù)目為2，Mr（A）=$\frac{16×2}{23.5%}$=136，分子中C、H原子總相對(duì)原子質(zhì)量為136-32=104，分子中最大碳原子數(shù)目為$\frac{104}{12}$=8…8，由于7個(gè)碳原子最大需要16個(gè)H原子飽和，故A的分子式為C₈H₈O₂，C能和二氧化碳反應(yīng)，則C屬于酚鈉，E含有酚羥基，則A屬于酚酯，結(jié)合G可以發(fā)生消去反應(yīng)H，故A為，B為CH₃COONa，D為CH₃COOH，則G為乙醇、F為乙醛，H為乙烯，C為苯酚鈉，E為苯酚，

（1）通過以上分析知，H是乙烯，F(xiàn)是乙醛，所以H中含有碳碳雙鍵，F(xiàn)中含有醛基，
故答案為：碳碳雙鍵，醛基；
（2）E是苯酚，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，
故答案為：；   
（3）G是乙醇，乙醇能和羧酸發(fā)生取代反應(yīng)，能發(fā)生消去反應(yīng)，能被氧氣氧化而發(fā)生氧化反應(yīng)，
故選ACE；       
（4）A．A和水發(fā)生取代反應(yīng)生成B和C，所以M（A）不等于M（B）與M（C）的和，故錯(cuò)誤；            
B．D是乙酸，G是乙醇，所以M（D）=M（G）+14，故正確；
C．D是乙酸，G是乙醇，F(xiàn)是乙醛，所以2M（F）+18=M（D）+M（G），故正確；       
D．H是乙烯，D是乙酸，G是乙醇，F(xiàn)是乙醛，所以其順序?yàn)椋篗（D）＞M（G）＞M（F）＞M（H），故錯(cuò)誤；
故選BC；
（5）F是乙醛，醛基能和銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以其檢驗(yàn)方法為：在潔凈的試管中加入適量的硝酸銀溶液，邊搖動(dòng)試管，邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；再滴入適量有機(jī)物F溶液，振蕩后把試管放入水中溫?zé)�，觀察到管壁附著一層銀鏡，說明該有機(jī)物中含有醛基，
故答案為：在潔凈的試管中加入適量的硝酸銀溶液，邊搖動(dòng)試管，邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；再滴入適量有機(jī)物F溶液，振蕩后把試管放入水中溫?zé)�，觀察到管壁附著一層銀鏡，說明該有機(jī)物中含有醛基；
（6）在加熱條件下，乙酸苯酯和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)生成乙酸鈉和苯酚鈉，反應(yīng)方程式為：，
驗(yàn)證苯酚和碳酸酸性的強(qiáng)弱，可以根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理，在苯酚鈉溶液中通入二氧化碳，反應(yīng)方程式為：，
故答案為：，．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，計(jì)算確定A的分子式，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，明確有機(jī)物的官能團(tuán)及其性質(zhì)、反應(yīng)條件是解本題關(guān)鍵，注意苯酚鈉和二氧化碳反應(yīng)生成碳酸氫鈉而不是碳酸鈉，為易錯(cuò)點(diǎn)．