Question

3．化合物G是一種醫(yī)藥中間體．可以通過如圖所示的路線合成：（D、E中均含有苯環(huán)）
已知：RCOOH$\stackrel{PCl_{3}}{→}$RCOCl（酰氯）．
酰氯易與醇、酚等反應(yīng)生成相應(yīng)的酯：RCOCl+HO-R′→RCOO-R′+HCl（R、R′均為烴基）
請(qǐng)回答下列問題：
（1）A的名稱是乙醇．B中所含官能團(tuán)名稱是醛基．G的化學(xué)式是C₉H₆O₃．
（2）B→C轉(zhuǎn)化所加的①試劑可能是銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液等．D→E的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)．
（3）F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是．
（4）合成路線中生成F的化學(xué)方程式是
（5）化合物G所具有的化學(xué)性質(zhì)有C
A．能夠與5mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)      B．遇FeCl₃溶液能發(fā)生顯色反應(yīng)
C．在NaOH中完全水解產(chǎn)物分子式為C₉H₆O₄Na₂
  D．不存在能夠與NaHCO₃反應(yīng)的同分異構(gòu)體
（6）（CH₃CO）₂O（乙酸酐）與酰氯的化學(xué)性質(zhì)相似．D與乙酸酐反應(yīng)生成一種常用藥物阿司匹林，阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式是．
（7）在一定條件下，E與H₂加成后生成J（化學(xué)式為C₈H₁₄O₃）．J有多種同分異構(gòu)體，寫出同時(shí)滿足下列條件的J的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式．
①不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)       ②含有醛基     ③核磁共振氫譜只有兩個(gè)吸收峰．

Answer 1

分析 由CH₃COCl結(jié)合題中信息（1），可知C為CH₃COOH，結(jié)合A→B→C的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，由F的結(jié)構(gòu)與信息（2），逆推可知E為，結(jié)構(gòu)D的分子式可知，D為，據(jù)此解答．

解答 解：由CH₃COCl結(jié)合題中信息（1），可知C為CH₃COOH，結(jié)合A→B→C的條件可推知B為CH₃CHO，A為CH₃CH₂OH，由F的結(jié)構(gòu)與信息（2），逆推可知E為，結(jié)構(gòu)D的分子式可知，D為．
（1）A為CH₃CH₂OH，名稱是乙醇，B為CH₃CHO，含有的官能團(tuán)為醛基，由G的結(jié)構(gòu)簡式可知化學(xué)式是C₉H₆O₃，
故答案為：乙醇；醛基；C₉H₆O₃；
（2）B→C轉(zhuǎn)化所加的①試劑可能是：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液等，D→E的反應(yīng)類型是酯化反應(yīng)，
故答案為：銀氨溶液或新制Cu（OH）₂懸濁液等；酯化反應(yīng)；
（3）F與足量NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（4）合成路線中生成F的化學(xué)方程式是：，
故答案為：；
（5）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡式可知，
A．G中有苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵，能夠與4mol H₂發(fā)生加成反應(yīng)，故A錯(cuò)誤；
B．G中沒有酚羥基，所以遇FeCl₃溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；
C．G中有酯基，在NaOH中完全水解產(chǎn)物中含有羧基和酚羥基，與氫氧化鈉反應(yīng)生成羧鈉及酚鈉，所以分子式為C₉H₆O₄Na₂，故C正確，
故選C；
（6）（CH₃CO）₂O（乙酸酐）與酰氯的化學(xué)性質(zhì)相似．D與乙酸酐反應(yīng)生成一種常用藥物阿司匹林，阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡式是：，
故答案為：；
（7）E的結(jié)構(gòu)簡式為，在一定條件下，E與H₂加成后生成J（化學(xué)式為C₈H₁₄O₃），則J為，同時(shí)滿足下列條件的J的同分異構(gòu)體：①不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，②含有醛基，③核磁共振氫譜只有兩個(gè)吸收峰，同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷，注意根據(jù)轉(zhuǎn)化中有機(jī)物的結(jié)構(gòu)、反應(yīng)條件、反應(yīng)信息進(jìn)行推斷，需要熟悉掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．