Question

1．惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）廣泛用作香精的調香劑．為了合成該物質，某實驗室的科技人員設計了如圖所示合成路線．

試回答下列問題：
（1）反應④的生成物含有的官能團名稱為：羧基和醇羥基；
（2）A的結構簡式為，其名稱為2-甲基-1-丁烯；
（3）反應②中另加的試劑是氫氧化鈉水溶液，反應⑤的一般條件是濃硫酸、加熱；
（4）反應⑦的化學方程式為+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）上述合成路線中屬于取代反應的是②⑥⑦（填編號）；
（6）反應⑥的有機反應物的同類別同分異構體一共有4種（不包括該物質）．

Answer 1

分析 A與溴水發(fā)生加成反應生成，則A為．B連續(xù)氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B，B為，C為．發(fā)生反應⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應⑤應是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，故D為．D與E反應生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為，發(fā)生水解反應生成苯甲醇，據(jù)此分析解答．

解答 解：A與溴水發(fā)生加成反應生成，則A為．B連續(xù)氧化生成，則在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成B，B為，C為．發(fā)生反應⑤生成D，D的分子式為C₅H₈O₂且含有2個甲基，則反應⑤應是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，故D為．D與E反應生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂），則惕各酸苯乙酯為，E為，發(fā)生水解反應生成苯甲醇，
（1）反應④的生成物含有的官能團名稱為羧基和醇羥基，故答案為：羧基和醇羥基；
（2）A的結構簡式為，其名稱為2-甲基-1-丁烯，故答案為：；2-甲基-1-丁烯；
（3）反應②是在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應生成，需要另加的試劑是氫氧化鈉水溶液；

反應⑤是在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應生成，
故答案為：氫氧化鈉水溶液；濃硫酸、加熱；
（4）反應⑦為D與E反應生成惕各酸苯乙酯（C₁₃H₁₆O₂）
，該反應方程式為+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O，
故答案為：+$→_{△}^{濃硫酸}$+H₂O；
（5）上述合成路線中，反應①屬于加成反應，反應②⑥⑦屬于取代反應，反應③④屬于氧化反應，反應⑤屬于消去反應，故答案為：②⑥⑦；
（6）反應⑥的有機反應物的同類別同分異構體中，氯原子可以連接亞甲基上，氯原子可以連接苯環(huán)，且與乙基有鄰間對三種結構，所以符合條件的同分異構體有4種，故答案為：4．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側重考查學生分析推斷能力，注意合成路線中反應條件、官能團的變化結合正推法或逆推法來推斷各有機物是解答的關鍵，題目難度中等．