Question

高分子材料M在光聚合物和金屬涂料方面有重要用途．
已知：①磷酸的結(jié)構(gòu)式為
②M的結(jié)構(gòu)為
M可以用丙烯為原料，通過如圖所示的路線合成：

回答下列問題：
（1）寫出E中兩種官能團(tuán)名稱

碳碳雙鍵

和

酯基

．
（2）C→甲基丙烯酸的反應(yīng)類型為

消去反應(yīng)

．
（3）符合下列條件的甲基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體數(shù)目為

3

（含甲基丙烯酸）．
①能與溴水反應(yīng)褪色；②與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體
（4）A→B的反應(yīng)中還可能生成一種有機(jī)副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為

．
（5）寫出由D生成丙炔的反應(yīng)條件

NaOH醇溶液，加熱

（6）請(qǐng)用反應(yīng)流程圖表示A→丙烯酸的合成線路，并注明反應(yīng)條件（提示：氧化羥基的條件足以氧化C=C）．
例：由乙醇合成聚乙烯的反應(yīng)流程圖可表示為：CH₃CH₂OH

濃硫酸

170℃

CH₂=CH₂

Br2

CH₂BrCH₂Br．

Answer 1

分析：（1）M的結(jié)構(gòu)簡式可知，M為E通過加聚反應(yīng)生成的高分子化合物，故E為，根據(jù)E的結(jié)構(gòu)簡式找出官能團(tuán)；
（2）甲基丙烯酸結(jié)構(gòu)簡式為：CH₂=C（CH₃）-COOH，丙是C在濃硫酸加熱條件下生成的，發(fā)生的是消去反應(yīng)，C結(jié)構(gòu)簡式為：CH（OH）=C（CH₃）-COOH；
（3）能夠與溴水反應(yīng)褪色，說明具有碳碳雙鍵；與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，說明具有羧基，找出含有碳碳雙鍵和羧基的甲基丙烯酸的同分異構(gòu)體；

（4）A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CH₂OH，根據(jù)A與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)的可能情況進(jìn)行分析；
（5）丙烯與溴加成生成D1，2-二溴丙烷，D在氫氧化鈉的醇溶液中加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成丙炔；
（6）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡式結(jié)合題中信息，選擇合理的合成丙烯酸的路線．

解答：解：（1）根據(jù)題中信息，M是E通過加聚反應(yīng)生成的，所以E的結(jié)構(gòu)簡式為：
，分子中含有羥基、碳碳雙鍵、酯基等官能團(tuán)，
故答案為：碳碳雙鍵、酯基（或羥基）；
（2）采用逆推法，C的結(jié)構(gòu)簡式為CH（OH）=C（CH₃）-COOH，C生成甲基丙烯酸發(fā)生的是消去反應(yīng)，
故答案為：消去反應(yīng)；
（3）滿足①能與溴水反應(yīng)褪色；②與Na₂CO₃溶液反應(yīng)放出CO₂氣體，說明分子中含有碳碳雙鍵和羧基，滿足以上條件的甲基丙烯酸的鏈狀同分異構(gòu)體有：
沒有取代基的同分異構(gòu)體有兩種：CH₂=CH-CH₂-COOH、CH₃CH=CH-COOH，
含有一個(gè)甲基的只有一種：CH₂=C（CH₃）-COOH，
所以總計(jì)有3種同分異構(gòu)體，
故答案為：3；
（4）根據(jù)題中信息可知，A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CH₂OH，與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)，加成產(chǎn)物有兩種，分別為：CH₃-CHBr-CH₂OH、BrCH₂-CH₂-CH₂OH，
故答案為：；
（5）丙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成D：1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷在氫氧化鈉的醇溶液中加熱丙炔，
故答案為：NaOH醇溶液，加熱 （或KOH醇溶液，加熱）；
（6）A結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH-CH₂OH，先與氯化氫加成反應(yīng)生成CH₃-CHCl-CH₂OH，CH₃-CHCl-CH₂OH催化氧化生成CH₃-CHCl-CHO，CH₃-CHCl-CHO催化氧化生成CH₃-CHCl-COOH，CH₃-CHCl-COOH在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成CH₂=CH-COONa，最后加入酸生成丙烯酸，
故答案為：CH₂=CH-CH₂OH

HCl

催化劑△

CH₃-CHCl-CH₂OH

氧氣

催化劑△

CH₃-CHCl-CHO

氧氣

催化劑△

CH₃-CHCl-COOH 

NaOH醇

△

CH₂=CH-COONa

酸

CH₂=CH-COOH．

點(diǎn)評(píng)：該題是高考中的常見題型，屬于中等難度的有機(jī)物推斷題．試題貼近高考，綜合性強(qiáng)，在注重對(duì)學(xué)生基礎(chǔ)知識(shí)鞏固與訓(xùn)練的同時(shí)，側(cè)重對(duì)學(xué)生能力的培養(yǎng)與解題方法的指導(dǎo)和訓(xùn)練．該類試題能較全面地考查學(xué)生的有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)和邏輯思維能力、創(chuàng)造思維能力，提高學(xué)生的應(yīng)試能力和答題效率，也有利于培養(yǎng)學(xué)生的自學(xué)能力和知識(shí)的遷移能力．該題的關(guān)鍵是記住常見官能團(tuán)的結(jié)構(gòu)、性質(zhì)以及官能團(tuán)之間的相互轉(zhuǎn)化，然后結(jié)合題意靈活運(yùn)用即可．