Question

已知有機(jī)物A分子中只含有一個(gè)手性碳原子，A不與Na₂CO₃反應(yīng)但能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，1.52gA與過(guò)量的金屬鈉完全反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的氫氣448mL，A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的38倍．取一定量的A完全燃燒后，產(chǎn)生的氣體依次通過(guò)濃硫酸和堿石灰，兩者質(zhì)量分別增加3.6g和6.6g．
（1）通過(guò)推理和計(jì)算，寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式．

 

（2）A的一種同分異構(gòu)體經(jīng)催化氧化后得到有機(jī)物B，1molB與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4mol銀，請(qǐng)寫(xiě)出B與足量的銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式．

 

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Answer 1

分析：（1）A不與Na₂CO₃反應(yīng)但能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，說(shuō)明A中不含羧基，含有羥基；A蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的38倍，A的相對(duì)分子量為氫氣的38倍，即：2×38=76；標(biāo)準(zhǔn)狀況下448mL氫氣的物質(zhì)的量為：

448×10-3L

22.4L/mol

=0.02mol，1.52gA的物質(zhì)的量為：

1.52g

76g/mol

=0.02mol，說(shuō)明A分子中含有兩個(gè)羥基；
一定量的A燃燒生成3.6g水和6.6g二氧化碳，水的物質(zhì)的量為：

3.6g

18g/mol

=0.2mol，二氧化碳的物質(zhì)的量為：

6.6g

44g/mol

=0.15mol，說(shuō)明該有機(jī)物A中含有C、H原子個(gè)數(shù)之比為：0.15mol：（0.2mol×2）=3：8，根據(jù)以上數(shù)據(jù)可以得出A的分子式，再根據(jù)A分子中只含有一個(gè)手性碳原子寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；
（2）根據(jù)題中信息確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，然后寫(xiě)出B與足量的銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式．

解答：解：（1）蒸氣的密度是相同條件下氫氣密度的38倍可知A的摩爾質(zhì)量為：76g/mol，則1.52gA的物質(zhì)的量為0.02mol，標(biāo)況下448mL氫氣的物質(zhì)的量為0.02mol，0.02molA能夠與金屬鈉反應(yīng)生成0.02mol氫氣，又由于A不與Na₂CO₃反應(yīng)但能與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣，說(shuō)明A中含有2個(gè)羥基；再由一定量的A完全燃燒生成3.6g水和6.6g二氧化碳可知，A中C與H個(gè)數(shù)之比為：

6.6g

44g/mol

：

3.6g

18g/mol

×2=3：8，所以A的分子式為：C_3nH_8nO₂，A的摩爾質(zhì)量為76g/mol，相對(duì)分子量為76，則：12×3n+1×8n+32=76，解得n=1，所以A的分子式為：C₃H₈O₂，
已知有機(jī)物A分子中只含有一個(gè)手性碳原子，則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃CH（OH）CH₂（OH），
故答案為：CH₃CH（OH）CH₂（OH）；
（2）1molB與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4mol銀，說(shuō)明B中含有2個(gè)醛基，即B對(duì)應(yīng)的醇羥基連接的碳原子上至少含有2個(gè)H，滿足該條件的A的同分異構(gòu)體為：CH₂（OH）CH₂CH₂（OH），則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CHOCH₂CHO，B與足量的銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CHOCH₂CHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

NH₄OOCCH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O，
故答案為：CHOCH₂CHO+4Ag（NH₃）₂OH

水浴加熱

NH₄OOCCH₂COONH₄+4Ag↓+6NH₃+2H₂O．

點(diǎn)評(píng)：本題考查了有機(jī)物分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式的求算，題目難度中等，注意明確根據(jù)燃燒產(chǎn)物確定有機(jī)物中碳?xì)鋫�(gè)數(shù)之比的方法，掌握常見(jiàn)有機(jī)物的化學(xué)性質(zhì)即可解答．