Question

【題目】有機化合物D是重要的有機化工中間體，以丙烯為原料合成D的流程如下：

已知:

①在一定條件下，烯烴中α—H能與C12發(fā)生取代反應(yīng)，生成氯代烯烴，但雙鍵碳上的氫原子很難發(fā)生取代反應(yīng)。

②

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為___________，B→C的反應(yīng)類型是___________。

（2）的名稱為___________，該有機物分子中最多有___________個原子共平面。

（3）反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為______________________________________________。

（4）寫出用1,3-丁二烯為原料制備化合物的合成路線_________（其他試劑任選。提示：可利用1,3-丁二烯與Cl2的1,4-加成反應(yīng)）。合成路線流程圖示例：CH3CH2OHCH2＝CH2CH3CH2Cl。

Answer 1

【答案】 CH2＝CH-CH2Cl 取代或水解反應(yīng) 2-氯-1，3-丁二烯 10 CH2＝CH-CH＝CH2CH2Cl-CH＝CH-CH2ClCH2OH-CH＝CH-CH2OHCH2OH-CHCl-CH2-CH2OH

【解析】分析：根據(jù)已知信息①可知丙烯在高溫下和氯氣發(fā)生甲基上氫原子的取代反應(yīng)生成B，B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCH2Cl，B發(fā)生水解反應(yīng)生成C，則C的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CHCH2OH。B與發(fā)生已知信息②的反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此解答。

詳解：（1）根據(jù)以上分析可知B的結(jié)構(gòu)簡式為CH2＝CH-CH2Cl，B→C的反應(yīng)類型是取代或水解反應(yīng)。

（2）含有2個碳碳雙鍵，名稱為2-氯-1，3-丁二烯。由于碳碳雙鍵是平面形結(jié)構(gòu)，分子中所有原子均可能共面，則該有機物分子中最多有10個原子共平面。

（3）根據(jù)已知信息②可知反應(yīng)C→D的化學(xué)方程式為。

（4）利用逆推法可知用1，3-丁二烯為原料制備化合物的合成路線圖為CH2＝CH-CH＝CH2CH2Cl-CH＝CH-CH2ClCH2OH-CH＝CH-CH2OHCH2OH-CHCl-CH2-CH2OH。